Naringin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide; es handelt sich um ein Flavanon-7-O-Glykosid zwischen dem Flavanon Naringenin und dem Disaccharid Neohesperidose.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Naringin
C27H32O14
580,539 (g/mol)
10236-47-2
233-566-4
DFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N
Systematischer Name
(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Naringosid; Aurantiin; 4´,5,7-Trihydroxyflavanon-7-rhamnoglucosid; 4´,5,7-Trihydroxyflavanon-7-neohesperidosid
INCI-Bezeichnung
NARINGIN
Englische Bezeichnung
Naringin
Naringoside; Naringenin 7-O-neohesperidoside; 4´,5,7-Trihydroxyflavanone-7-rhamnoglucoside
(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Naringin:
C27H32O14
Mr = 580,539 g/mol
(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-on
SMILES: C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=CC(=C4C(=O)C[C@H](OC4=C3)C5=CC=C(C=C5)O)O)CO)O)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Naringin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt Naringin als beigefarbener Feststoff vor.
+ Löslich in Alkohol, Aceton.
- Schwer löslich in Wasser (1 g/L bei 40 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = -0,44.
83 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-014j-0920000000-350bda4f263e4440e76a
splash10-004i-0030290000-06238e4a98a4daad3265
splash10-004i-0100090000-0c16a31fd116a04809ff
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Naringin - C27H32O14 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 324,297 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 55,26923 %
13C: 0,59213 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 32,256 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00056 %
3H: Spuren
1H: 5,55566 %
Sauerstoff
ΣAr = 223,986 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 38,48867 %
17O: 0,0148 %
18O: 0,07909 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 580,539 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,723 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 580,1792057104 Da - bezogen auf 12C271H3216O14.
Vorkommen
Naringin kommt natürlicherweise in Zitrusfrüchten vor, insbesondere in Grapefruits wo Naringin für den bitteren Geschmack der Frucht verantwortlich ist. Bei der kommerziellen Herstellung von Grapefruitsaft kann das Enzym Naringinase verwendet werden, um die durch Naringin erzeugte Bitterkeit zu vermindern.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: NARINGIN
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautschützende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57322.
Duftstoff, Aromastoff
Aromastoff in Lebensmitteln.
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5852 (EU Food Flavourings Database)
16.058
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.030.502.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Naringin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008143604.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Naringin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Naringin.
Letzte Änderung am 21.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Naringin.php
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