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Oleanolsäure

Stoffdaten und Eigenschaften.



Die organisch-chemische Verbindung Oleanolsäure ist ein Naturstoff aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpenoide.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C30H48O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
456,711 (g/mol)
CAS-Nummer
508-02-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-081-6
InChI Key
MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N

Systematischer Name
(3β)-3-Hydroxyolean-12-en-28-säure; (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-4a(2H)-picencarbonsäure

Weitere Bezeichnungen
Caryophyllin; Astrantiagenin C; Giganteumgenin C; Virgaureagenin B

INCI-Bezeichnung
Oleanolic acid

Englische Bezeichnung
Oleanolic acid; (3β)-3-Hydroxyolean-12-en-28-oic acid

Vorkommen

Die Oleanolsäure ist in Pflanzen und damit auch in den daraus gewonnenen Lebensmitteln weit verbreitet - entweder als freie Säure (Olivenbaum-Blätter) oder als Aglycon entsprechender Triterpenoid-Saponine (wie zum Beispiel Hederacolchisid A1) und anderer Glycoside.

Beispielsweise seien folgende Pflanzen als Quelle für die Oleanolsäure aufgeführt:

Amerikanische Kermesbeere (Phytolacca americana,
Breitwegerich (Plantago major),
Gemeiner Efeu (Hedera helix),
Ginseng (Panax ginseng),
Indisches Basilikum (Ocimum tenuiflorum),
Jambulbaum (Syzygium cumini,
Javaapfel (Syzygium samarangense),
Olivenbbaum (Olea europaea),
Pistazien (Pistazia vera),
Rosmarin (Salvia rosmarinus),
Salbei (Salvia officinalis),
Weißbeerige Mistel (Viscum album),
Wunderblume (Mirabilis jalapa),
Zuckerrüben (Beta vulgaris),
und andere.

Verwendung

Einsatz in Kosmetika

In der EU unter der INCI-Bezeichnung OLEANOLIC ACID als hautpflegender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten und Körperpflegmitteln zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57708.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand weißes Pulver. Kristallisiert aus Alkohol in Form von Nadeln.

Schmelzpunkt
310 °C
Flammpunkt
302,6 °C
Löslichkeit
+ Löslich in Alkohol, Methanol, Ether, Aceton, Chloroform.
- Unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
83ioN2S509z
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002364
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oleanolsäure - C30H48O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
30 Ar = 12,011 u
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 78,06042 %
13C: 0,83631 %
14C: Spuren
78,8967 %H
Wasserstoff
48 Ar = 1,008 u
ΣAr = 48,384 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 10,59295 %
2H: 0,00106 %
3H: Spuren
10,5940 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 10,48373 %
17O: 0,00399 %
18O: 0,02154 %
10,5093 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 456,711 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,19 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 456,3603454056 Da - bezogen auf 12C301H4816O3.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10494ChemSpider:ID 10062Kegg Datenbank:ID C17148ECHA:Substance Infocard 100.007.347UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6SMK8R7TGJEPA Chemistry Dashboard:DTXSID50858790ZINC 15:ZINC000003785416

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC[C@]12CC[C@@H](C([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC=C4[C@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C(=O)O)C)C)(C)C)OInChI StukturcodeInChI=1S/C30H48O3/c1-25(2)14-16-30(24(32)33)17-15-28(6)19(20(30)18-25)8-9-22-27(5)12-11-23(31)26(3,4)21(27)10-13-29(22,28)7/h8,20-23,31H,9-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,22+,23-,27-,28+,29+,30-/m0/s1

 


Letzte Änderung am 01.10.2021.



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