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Olivil

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Das Olivil ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Lignane; im Detail handelt es sich um ein 7,9'-Epoxylignan.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Olivil
Formel
C20H24O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
376,405 (g/mol)
CAS-Nummer
2955-23-9
InChI Key
BVHIKUCXNBQDEM-JSNMRZPZSA-N

Systematischer Name
(3S,4R,5S)-5-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Olivil; (-)-Olivir

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Olivil:

 

Olivil

 

C20H24O7

Mr = 376,405 g/mol

(3S,4R,5S)-5-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)C[C@]2(CO[C@@H]([C@H]2CO)C3=CC(=C(C=C3)O)OC)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Olivil. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Gereinigtes Olivil liegt als amorphe, weiße, harte, bitter-süßlich schmeckende Masse vor, die bei 142,5 °C schmilzt und wasserunlöslich ist. Die Substanz bildet ein bei etwa 105 °C schmelzendes Monohydrat, das farblose, prismatische Kristalle bildet.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Alkohol, Essigsäure, fetten Ölen, konzentrierten Laugen.
- Unlöslich in Wasser.
Schmelzpunkt
142,5 °C
Dichte

Spezifische Drehung [α]
[α]D = -127°(bei 12 °C, gesättigte Lösunf in Wasser)

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0900000000-7804f567693361459240
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8wnlPQ7leIQ

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Olivil - C20H24O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 63,14307 %
13C: 0,67649 %
14C: Spuren
63,8196 %H
Wasserstoff
24 Ar = 1,008 u
ΣAr = 24,192 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00064 %
3H: Spuren
1H: 6,42648 %
6,4271 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 29,68102 %
17O: 0,01141 %
18O: 0,06099 %
29,7533 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 376,405 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,657 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 376,1522031128 Da - bezogen auf 12C201H2416O7.

 

Vorkommen

Olivil wurde im 19. Jahrhundert (Pelletier, 1816) aus dem Harz des Olivenbaums (Olea europaea) isoliert und charakterisiert. Ein 1998 berichtetes Vorkommen in Baldrian (Valeriana officinalis) bzw. Baldrain-Wurzeln und daraus gewonnenen Produkten in Form des Glykosids 4-O-beta-D-Glucosyl-9-O-(6-deoxysaccharosyl)olivil konnte nicht bestätigt werden [Näheres siehe dort].

 

Synthese, Gewinnung

Über die erste Totalsynthese und stereochemische Struktur-Bestätigung von (-)-Olivil wurde 2020 berichtet [Vakiti, Hanessian, 2020].

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5273570ChemSpider:ID 4437973ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P22CU5PR9T

 

Hersteller und Bezugsquellen

Olivil als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000033816103.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Olivil als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - Jithender Reddy Vakiti, Stephen Hanessian:
Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of (−)-Olivil, (+)-Cycloolivil, (−)-Alashinols F and G, (+)-Cephafortin A, and Their Congeners: Filling in Biosynthetic Gaps.
In: Organic Letters, (2020), DOI 10.1021/acs.orglett.0c00773.

 


Letzte Änderung am 29.02.2024.


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