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Olivil

Stoffdaten und Eigenschaften.



Das Olivil ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Lignane; im Detail handelt es sich um ein 7,9'-Epoxylignan.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C20H24O7
Molekulargewicht, Molekülmasse
376,405 (g/mol)
CAS-Nummer
2955-23-9
InChI Key
BVHIKUCXNBQDEM-JSNMRZPZSA-N

Systematischer Name
(3S,4R,5S)-5-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol; (3S,4R,5S)-3-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydro-3-furanol

Weitere Bezeichnungen
(-)-Olivil; (-)-Olivir

Vorkommen

Olivil wurde im 19. Jahrhundert (Pelletier, 1816) aus dem Harz des Olivenbaums (Olea europaea) isoliert und charakterisiert. Ein 1998 berichtetes Vorkommen in Baldrian (Valeriana officinalis) bzw. Baldrain-Wurzeln und daraus gewonnenen Produkten in Form des Glykosids 4´´-O-β-D-glucosyl-9-O-(6´´-deoxysaccharosyl)olivil konnte nicht bestätigt werden [Näheres siehe dort].

Herstellung

Über die erste Totalsynthese und stereochemische Struktur-Bestätigung von (-)-Olivil wurde 2020 berichtet [Vakiti, Hanessian, 2020].

Daten und Eigenschaften

Gereinigtes Olivil liegt als amorphe, weiße, harte, bitter-süßlich schmeckende Masse vor, die bei 142,5 °C schmilzt und wasserunlöslich ist. Die Substanz bildet ein bei etwa 105 °C schmelzendes Monohydrat, das farblose, prismatische Kristalle bildet.

Schmelzpunkt
142,5 °C
Löslichkeit
+ Löslich in Aceton, Alkohol, Essigsäure, fetten Ölen, konzentrierten Laugen.
- Unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8wnlPQ7leIQ
Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Olivil - C20H24O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
20 Ar = 12,011 u
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 63,14307 %
13C: 0,67649 %
14C: Spuren
63,8196 %H
Wasserstoff
24 Ar = 1,008 u
ΣAr = 24,192 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,42648 %
2H: 0,00064 %
3H: Spuren
6,4271 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 29,68102 %
17O: 0,01131 %
18O: 0,06099 %
29,7533 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 376,405 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,657 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 376,1522031128 Da - bezogen auf 12C201H2416O7.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 5273570ChemSpider:ID 4437973UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P22CU5PR9TZINC 15:ZINC000033816103

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCOC1=C(C=CC(=C1)C[C@]2(CO[C@@H]([C@H]2CO)C3=CC(=C(C=C3)O)OC)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C20H24O7/c1-25-17-7-12(3-5-15(17)22)9-20(24)11-27-19(14(20)10-21)13-4-6-16(23)18(8-13)26-2/h3-8,14,19,21-24H,9-11H2,1-2H3/t14-,19-,20-/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[1] - Jithender Reddy Vakiti, Stephen Hanessian:
Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of (−)-Olivil, (+)-Cycloolivil, (−)-Alashinols F and G, (+)-Cephafortin A, and Their Congeners: Filling in Biosynthetic Gaps.
In: Organic Letters, (2020), DOI 10.1021/acs.orglett.0c00773.

 


Letzte Änderung am 29.09.2021.



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