Pentamycin

Pentamycin - häufig auch Fungichromin genannt - ist eine antimikrobiell wirkende organisch-chemische Verbindung. Strukturell weist das Molekül ein makrocyclisches Ringsystem mit einer Lacton-Funktion, mehreren Hydroxy-Gruppen und eine Polyen-Funktion mit fünf C=C-Doppelbindungen auf.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₃₅H₅₈O₁₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
670,837 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
6834-98-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
229-913-4

InChI Key
AGJUUQSLGVCRQA-SWOUQTJZSA-N

Systematischer Name
(3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,15R,16R,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,15,16,27-Nonahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-on

Weitere Bezeichnungen
Fungichromin; Lagosin; 14-Hydroxyfilipin; Cantricin; Cogomycin; Moldcidin B

Englische Bezeichnung
Pentamycin

Vorkommen

Streptomyces pentaticus, Streptomyces griseofuscus u. a.

Verwendung

Wirkstoff Pentamycin

ATC-Code G01AA11: Gynäkologische Antiinfektiva und Antiseptika; Antibiotika.

Als medizinischer Wirkstoff wird Pentamycin zur Behandlung der Candidose, der Protozoen-Infektion Trichomoniasis und gemischter Infektionen eingesetzt. Die chemische Instabilität der Substanz hat seine weit verbreitete Anwendung und Entwicklung als Arzneimittel behindert.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13571.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4gWf2D8D9fq

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pentamycin - C₃₅H₅₈O₁₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff35 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 420,385 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,00149 %
¹³C: 0,66426 %
¹⁴C: Spuren
62,6657 %H
Wasserstoff58 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 58,464 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 8,71421 %
²H: 0,00087 %
³H: Spuren
8,7151 %O
Sauerstoff12 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 191,988 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 28,54963 %
¹⁷O: 0,01088 %
¹⁸O: 0,05867 %
28,6192 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 670,837 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,491 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 670,3928273076 Da - bezogen auf ¹²C₃₅¹H₅₈¹⁶O₁₂.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 60196306ChemSpider:ID 4445390Kegg Datenbank:ID C13299ECHA:Substance Infocard 100.027.194UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1JB340D58SEPA Chemistry Dashboard:DTXSID4046866ZINC 15:ZINC000060183177

Weitere Identifikatoren

SMILESCCCCC[C@H]([C@@H]1[C@H](C[C@H](C[C@H](C[C@H](C[C@H](C[C@H]([C@H]([C@@H](/C(=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@@H]([C@H](OC1=O)C)O)/C)O)O)O)O)O)O)O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C35H58O12/c1-4-5-11-16-29(41)32-30(42)20-26(38)18-24(36)17-25(37)19-27(39)21-31(43)34(45)33(44)22(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-28(40)23(3)47-35(32)46/h6-10,12-15,23-34,36-45H,4-5,11,16-21H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,22-14+/t23-,24+,25-,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34-/m1/s1