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Pentamycin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Pentamycin - häufig auch Fungichromin genannt - ist eine antimikrobiell wirkende organisch-chemische Verbindung. Strukturell weist das Molekül ein makrocyclisches Ringsystem mit einer Lacton-Funktion, mehreren Hydroxy-Gruppen und eine Polyen-Funktion mit fünf C=C-Doppelbindungen auf.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C35H58O12
Molekulargewicht, Molekülmasse
670,837 (g/mol)
CAS-Nummer
6834-98-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
229-913-4
InChI Key
AGJUUQSLGVCRQA-SWOUQTJZSA-N

Systematischer Name
(3R,4S,6S,8S,10R,12R,14R,15R,16R,17E,19E,21E,23E,25E,27S,28R)-4,6,8,10,12,14,15,16,27-Nonahydroxy-3-[(1R)-1-hydroxyhexyl]-17,28-dimethyloxacyclooctacosa-17,19,21,23,25-pentaen-2-on

Weitere Bezeichnungen
Fungichromin; Lagosin; 14-Hydroxyfilipin; Cantricin; Cogomycin; Moldcidin B

Englische Bezeichnung
Pentamycin

Vorkommen

Streptomyces pentaticus, Streptomyces griseofuscus u. a.

Verwendung

Wirkstoff Pentamycin

ATC-Code G01AA11: Gynäkologische Antiinfektiva und Antiseptika; Antibiotika.

Als medizinischer Wirkstoff wird Pentamycin zur Behandlung der Candidose, der Protozoen-Infektion Trichomoniasis und gemischter Infektionen eingesetzt. Die chemische Instabilität der Substanz hat seine weit verbreitete Anwendung und Entwicklung als Arzneimittel behindert.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13571.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
4gWf2D8D9fq

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C35H58O12, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC35Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
420,385 u62,666 %H58Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
58,464 u8,715 %O12Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
191,988 u28,619 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 670,837 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,491 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C35H58O12 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 670,3928273076 Da - bezogen auf 12C351H5816O12.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(62.67 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
62,00149 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,66426 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(8.72 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
8,71421 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00087 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(28.62 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
28,54963 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,01088 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,05867 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 60196306ChemSpider:ID 4445390Kegg Datenbank:ID C13299ECHA:Substance Infocard 100.027.194UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1JB340D58SEPA Chemistry Dashboard:DTXSID4046866ZINC 15:ZINC000060183177

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCCCC[C@H]([C@@H]1[C@H](C[C@H](C[C@H](C[C@H](C[C@H](C[C@H]([C@H]([C@@H](/C(=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@@H]([C@H](OC1=O)C)O)/C)O)O)O)O)O)O)O)O)OInChI StukturcodeInChI=1S/C35H58O12/c1-4-5-11-16-29(41)32-30(42)20-26(38)18-24(36)17-25(37)19-27(39)21-31(43)34(45)33(44)22(2)14-12-9-7-6-8-10-13-15-28(40)23(3)47-35(32)46/h6-10,12-15,23-34,36-45H,4-5,11,16-21H2,1-3H3/b7-6+,10-8+,12-9+,15-13+,22-14+/t23-,24+,25-,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34-/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Pentamycin.

 


Letzte Änderung am 19.12.2020.



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