Prulaurasin

Prulaurasin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside; das Molekül besteht aus D-Glucose, die glykosidisch mit dem Aglycon Mandelonitril (Racemat) gekoppelt ist. Das Stereoisomer mit (S)-Konfiguration im Aglycon heisst Sambunigrin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Prulaurasin

Formel
C₁₄H₁₇NO₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
295,291 (g/mol)

CAS-Nummer
138-53-4

InChI Key
ZKSZEJFBGODIJW-MXNNCRBYSA-N

Systematischer Name
2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Mandelnitrilglucosid; D,L-Mandelnitrile-β-D-glucosid; (DL)-Prunasin

Englische Bezeichnung
Prulaurasin
Mandelonitrile glucoside; D,L-Mandelonitrile-beta-D-glucoside
2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Prulaurasin:

C₁₄H₁₇NO₆

M_r = 295,291 g/mol

2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03xr-2942000000-9e4be8815338713726dd
splash10-00lr-3914000000-5d9446307a6910293090

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KFCY7w06ubv

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0035022

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Prulaurasin - C₁₄H₁₇NO₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,34156 %
¹³C: 0,60362 %
¹⁴C: Spuren
56,9452 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,80251 %
5,8031 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,72546 %
¹⁵N: 0,018 %
4,7435 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 32,42928 %
¹⁷O: 0,01247 %
¹⁸O: 0,06664 %
32,5083 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 295,291 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,386 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 295,1055872714 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₇¹⁴N¹⁶O₆.

Vorkommen

Prulaurasin tritt natürlich in Kirschlorbeerblättern (Prunus laurocerasus) und anderen Pflanzen auf und ist ein Hemmstoff der DNA-Polymerase.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 120639ECHA Info Card:

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Prulaurasin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.