Psymberin - auch bekannt als Irciniastatin A - ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff unter anderem in bestimmten Meeresschwämmen (Psammocinia, Ircinia ramosa) aufgefunden und daraus isoliert wurde.
Die Substanz erwies sich schon in nanomolaren Konzentrationen als starker Wachstumsinhibitor für gewisse Krebszellen.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Psymberin
C31H47NO11
609,713 (g/mol)
714954-37-7
BNNIEBYABSNREN-CYRUSRGFSA-N
Systematischer Name
(1R,6S)-1,5-Anhydro-2,4-didesoxy-1-{(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-dihydroxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl}-6-C-{[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-5-hexenoyl]amino}-2,2-dimeth yl-6-O-methyl-D-erythro-hexitol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Iriciniastatin A
Englische Bezeichnung
Psymberin
(+)-Iriciniastatin A
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Psymberin:
C31H47NO11
Mr = 609,713 g/mol
(1R,6S)-1,5-Anhydro-2,4-didesoxy-1-{(2S,3R)-3-[(3R)-6,8-dihydroxy-5-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-yl]-2-hydroxybutyl}-6-C-{[(2S,3S)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-5-hexenoyl]amino}-2,2-dimeth yl-6-O-methyl-D-erythro-hexitol
SMILES: O=C2O[C@H](Cc1c(c(O)cc(O)c12)C)[C@H](C)[C@@H](O)C[C@H]3O[C@H]([C@H](OC)NC(=O)[C@@H](O)[C@@H](OC)CC(=C)C)C[C@@H](O)C3(C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Psymberin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Psymberin - C31H47NO11 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 372,341 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 60,42092 %
13C: 0,64732 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 47,376 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00078 %
3H: Spuren
1H: 7,76944 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 2,28859 %
15N: 0,00872 %
Sauerstoff
ΣAr = 175,989 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 28,7941 %
17O: 0,01107 %
18O: 0,05917 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 609,713 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,64 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 609,3149113374 Da - bezogen auf 12C311H4714N16O11.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Psymberin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Psymberin.
[1] - Robert H. Cichewicz, Frederick A. Valeriote, Phillip Crews:
Psymberin, A Potent Sponge-Derived Cytotoxin from Psammocinia Distantly Related to the Pederin Family.
In: Organic Letters, (2004), DOI 10.1021/ol049503q.
[2] - George R. Pettit et al.:
Isolation and Structure of Irciniastatins A and B from the Indo-Pacific Marine Sponge Ircinia ramosa.
In: Journal of Medicinal Chemistry, (2004), DOI 10.1021/jm030207d.
[3] - Xianhai Huang et al.:
The Total Synthesis of Psymberin.
In: Organic Letters, (2007), DOI 10.1021/ol071068n.
[4] - Jie Yu, Mingze Yang, Yian Guo, Tao Ye:
Total Synthesis of Psymberin (Irciniastatin A).
In: Organic Letters, (2019), DOI 10.1021/acs.orglett.9b01113.
Letzte Änderung am 27.02.2024.
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