Rebamipid

Rebamipide ist der internationale Freiname einer organischen Verbindung mit der chemischen Bezeichnung N-(4-Chlorbenzoyl)-3-(2-oxo-1,2-dihydro-4-chinolinyl)alanin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Rebamipid

Formel
C₁₉H₁₅ClN₂O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
370,789 (g/mol)

CAS-Nummer
90098-04-7

InChI Key
ALLWOAVDORUJLA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-(4-Chlorbenzoyl)-3-(2-oxo-1,2-dihydro-4-chinolinyl)alanin

Englische Bezeichnung
Rebamipide
N-(4-Chlorobenzoyl)-3-(2-oxo-1,2-dihydro-4-quinolinyl)alanine

Handelsnamen; Präparate
Mucosta; Rebagen; Rebagit; Proamipide; Pramipide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Rebamipid:

C₁₉H₁₅ClN₂O₄

M_r = 370,789 g/mol

N-(4-Chlorbenzoyl)-3-(2-oxo-1,2-dihydro-4-chinolinyl)alanin
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CC(=O)N2)CC(C(=O)O)NC(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Rebamipid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
288 °C

Flammpunkt
374,1 °C

Dichte

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,52

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00xr-0698000000-68b14bd14b18bae9a8c5

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ALLWOAVDORUJLA-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
AyqcAV2FCFi

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Rebamipid - C₁₉H₁₅ClN₂O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,89447 %
¹³C: 0,6524 %
¹⁴C: Spuren
61,5469 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00041 %
³H: Spuren
¹H: 4,07738 %
4,0778 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 7,24701 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,31369 %
9,5607 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,52657 %
¹⁵N: 0,02867 %
7,5552 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 17,21747 %
¹⁷O: 0,00662 %
¹⁸O: 0,03538 %
17,2594 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 370,789 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,697 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 370,072034671 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₁₅³⁵Cl¹⁴N₂¹⁶O₄.

Wirkstoff Rebamipid

Lateinische Bezeichnung: Rebamipidum.

ATC-Code:
A02BX14

Rebamipid ist ein Chinolinonderivat, das gegen Geschwüre und Entzündungen wirkt. Die Substanz induziert die Synthese von Cyclooxygenase 2 (COX2), was zu einem Anstieg der endogenen Prostaglandinsynthese in der Magenschleimhaut führt. Es hemmt auch die Helicobacter Pylori-induzierte Produktion von Tumor-Nekrose-Faktor (TNF) und die anschließende Entzündung der Magenschleimhaut. Darüber hinaus fängt Rebamipid von Sauerstoff abgeleitete freie Radikale ab, die möglicherweise eine Schädigung der Schleimhaut verursachen, und stimuliert die Expression des Prostaglandin-EP4-Rezeptor-Gens, gefolgt von einer Schleimsekretion, wodurch der Schutz der Magenschleimhaut verbessert wird.

Rebamipid wird in einer Reihe von asiatischen Ländern verwendet, darunter Japan (Mucosta), Südkorea, China und Indien (Rebagen) sowie in Russland (Rebagit).

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11656 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5042ChemSpider:ID 4866Kegg Datenbank:ID D01121ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LR583V32ZREPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8045937

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Rebamipid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.