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Rhizolutin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Rhizolutin ist ein Naturstoff, der erstmals in der Nähe der Wurzeln von Ginsengpflanzen aufgefunden wurde und die von speziellen Bakterien (Wurzelbakterium Streptomyces sp. WON17) in Rhizosphäre produziert wird. Chemisch besitzt die Substanz ein einzigartiges Grundgerüst aus drei miteinander verbundenen Ringstrukturen; das Molekül lässt sich als ein 7/10/6-tricyclisches Dilacton aus einem sieben- und einem sechsgliedrigen Lactonring beschreiben, die einen Dimethylcyclodecatrien-Ring flankieren.

Die neu entdeckte organisch-chemische Verbindung steht derzeit im Fokus der Alzheimer-Forschung [1]. In mehreren Versuchen - in vitro und in vivo - zeigte sich, dass Rhizolutin signifikant unlösliche Aβ- und Tau-Aggregate zu dissoziieren vermag. In verschiedenen Kulturen mit neuronalen und Glia-Zellen verringerte die Gegenwart von Rhizolutin die durch die Amyloid-β-Plaques verursachten Entzündungserscheinungen und das Absterben der Zellen. Es wird vermutet, dass der Naturstoff in die hydrophoben Bereiche der aggregierten Protein-β-Faltblätter eindringt und dort die Dissoziation initiiert.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C21H28O5
Molekulargewicht, Molekülmasse
360,45 (g/mol)
InChI Key
GSVYLEFSSDOSSC-JGLFBTPMSA-N

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Rhizolutin - C21H28O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
21 Ar = 12,011 u
ΣAr = 252,231 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 69,23494 %
13C: 0,74175 %
14C: Spuren
69,9767 %H
Wasserstoff
28 Ar = 1,008 u
ΣAr = 28,224 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 7,82943 %
2H: 0,00078 %
3H: Spuren
7,8302 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 22,13916 %
17O: 0,00843 %
18O: 0,0455 %
22,1931 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 360,45 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,774 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 360,1936740016 Da - bezogen auf 12C211H2816O5.

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC1=C[C@H]2C(=O)O[C@H](C[C@@H]2C(C)=C[C@@H]2OC(=O)C[C@@H](O)C[C@H]2C=C1)CC

 

Literatur und Quellen

[1] - Dr. Yun Kwon, Jisu Shin, Prof. Dr. Kwangho Nam et al.:
Rhizolutin, a Novel 7/10/6‐Tricyclic Dilactone, Dissociates Misfolded Protein Aggregates and Reduces Apoptosis/Inflammation Associated with Alzheimer's Disease.
In: Angewandte Chemie, (2020), DOI 10.1002/ange.202009294.

 


Letzte Änderung am 10.11.2020.



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