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Rhizolutin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Rhizolutin ist ein Naturstoff, der erstmals in der Nähe der Wurzeln von Ginsengpflanzen aufgefunden wurde und die von speziellen Bakterien (Wurzelbakterium Streptomyces sp. WON17) in Rhizosphäre produziert wird. Chemisch besitzt die Substanz ein einzigartiges Grundgerüst aus drei miteinander verbundenen Ringstrukturen; das Molekül lässt sich als ein 7/10/6-tricyclisches Dilacton aus einem sieben- und einem sechsgliedrigen Lactonring beschreiben, die einen Dimethylcyclodecatrien-Ring flankieren.

Die neu entdeckte organisch-chemische Verbindung steht derzeit im Fokus der Alzheimer-Forschung [1]. In mehreren Versuchen - in vitro und in vivo - zeigte sich, dass Rhizolutin signifikant unlösliche Aβ- und Tau-Aggregate zu dissoziieren vermag. In verschiedenen Kulturen mit neuronalen und Glia-Zellen verringerte die Gegenwart von Rhizolutin die durch die Amyloid-β-Plaques verursachten Entzündungserscheinungen und das Absterben der Zellen. Es wird vermutet, dass der Naturstoff in die hydrophoben Bereiche der aggregierten Protein-β-Faltblätter eindringt und dort die Dissoziation initiiert.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C21H28O5
Molekulargewicht, Molekülmasse
360,45 (g/mol)
InChI Key
GSVYLEFSSDOSSC-JGLFBTPMSA-N

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C21H28O5, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC21Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
252,231 u69,977 %H28Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
28,224 u7,830 %O5Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
79,995 u22,193 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 360,45 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,774 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C21H28O5 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 360,1936740016 Da - bezogen auf 12C211H2816O5.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(69.98 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
69,23494 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,74175 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(7.83 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
7,82943 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00078 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenO
(22.19 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
22,13916 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00843 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,0455 %

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC1=C[C@H]2C(=O)O[C@H](C[C@@H]2C(C)=C[C@@H]2OC(=O)C[C@@H](O)C[C@H]2C=C1)CC

 

Literatur und Quellen

[1] - Dr. Yun Kwon, Jisu Shin, Prof. Dr. Kwangho Nam et al.:
Rhizolutin, a Novel 7/10/6‐Tricyclic Dilactone, Dissociates Misfolded Protein Aggregates and Reduces Apoptosis/Inflammation Associated with Alzheimer's Disease.
In: Angewandte Chemie, (2020), DOI 10.1002/ange.202009294.

 


Letzte Änderung am 10.11.2020.



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