Rhizolutin ist ein Naturstoff, der erstmals in der Nähe der Wurzeln von Ginsengpflanzen aufgefunden wurde und die von speziellen Bakterien (Wurzelbakterium Streptomyces sp. WON17) in Rhizosphäre produziert wird. Chemisch besitzt die Substanz ein einzigartiges Grundgerüst aus drei miteinander verbundenen Ringstrukturen; das Molekül lässt sich als ein 7/10/6-tricyclisches Dilacton aus einem sieben- und einem sechsgliedrigen Lactonring beschreiben, die einen Dimethylcyclodecatrien-Ring flankieren.
Die neu entdeckte organisch-chemische Verbindung steht derzeit im Fokus der Alzheimer-Forschung [1]. In mehreren Versuchen - in vitro und in vivo - zeigte sich, dass Rhizolutin signifikant unlösliche Aβ- und Tau-Aggregate zu dissoziieren vermag. In verschiedenen Kulturen mit neuronalen und Glia-Zellen verringerte die Gegenwart von Rhizolutin die durch die Amyloid-β-Plaques verursachten Entzündungserscheinungen und das Absterben der Zellen. Es wird vermutet, dass der Naturstoff in die hydrophoben Bereiche der aggregierten Protein-β-Faltblätter eindringt und dort die Dissoziation initiiert.
Bezeichnungen und Formeln

C21H28O5
360,45 (g/mol)
GSVYLEFSSDOSSC-RSQDCSKSSA-N
Systematischer Name
(1R,4S,6S,9R,14S,16S)-6-Ethyl-16-hydroxy-3,11-dimethyl-7,19-dioxatricyclo[12.5.0.04,9]nonadeca-2,10,12-trien-8,18-dion
Englische Bezeichnung
Rhizolutin
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Rhizolutin - C21H28O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 252,231 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,23494 %
13C: 0,74175 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 28,224 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 7,82943 %
2H: 0,00078 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 22,13916 %
17O: 0,00843 %
18O: 0,0455 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 360,45 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,774 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 360,1936740016 Da - bezogen auf 12C211H2816O5.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - Dr. Yun Kwon, Jisu Shin, Prof. Dr. Kwangho Nam et al.:
Rhizolutin, a Novel 7/10/6‐Tricyclic Dilactone, Dissociates Misfolded Protein Aggregates and Reduces Apoptosis/Inflammation Associated with Alzheimer's Disease.
In: Angewandte Chemie, (2020), DOI 10.1002/ange.202009294.
Letzte Änderung am 08.11.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Rhizolutin.
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