Rhizoxin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff in bestimmten Schimmelpilzen auftritt und als Wirkstoff den Makrolid-Antibiotika zugeordnet wird; es wird auch über mitosehemmende sowie gegen Pilze und Tumore wirkende Eigenschaften der Substanz berichtet. Strukturell handelt es sich um 16-gliedriges cyclisches Lacton, das über eine ungesättigte Seite mit einem Oxazol-Ring verbunden ist.
Bezeichnungen und Formeln
C35H47NO9
625,759 (g/mol)
90996-54-6
OWPCHSCAPHNHAV-QIPOKPRISA-N
Systematischer Name
(1S,3S,5R,8S,10S,11R,13R,14E,16R,17R)-10-Hydroxy-8-[(2S,3R,4E,6E,8E)-3-methoxy-4,8-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-4,6,8-nonatrien-2-yl]-11,16-dimethyl-4,7,12,18-tetraoxatetracyclo[15.3.1.03,5 .011,13]henicos-14-en-6,19-dion
Englische Bezeichnung
Rhizoxin; Antibiotic WF-1360
Vorkommen
Rhizoxin wurde erstmals 1986 aus dem für Pflanzen pathogenen Schimmelpilz Rhizopus microsporus isoliert und wird für die Symptome der Reiskeimlingsfäule verantwortlich gemacht. Durch die Substanz wird das Wachstum der Reiswurzeln gehemmt, so dass die Entwicklung der Pflanzen beeinträchtigt wird und schließlich die Reispflanzen absterben. Die Biosynthese des Rhizoxin Pilz beruht auf einer Symbiose mit dem im Pilz intrazellulär wachsenden Bakterium Burkholderia rhizoxinica. Der bakterielle Endosymbiont kann unabhängig vom Pilz in Kultur gezüchtet werden, um Rhizoxin zu gewinnen.
Rhizoxin bindet das β-Tubulin in eukaryotischen Zellen und stört so die Bildung von Mikrotubuli. Diese zytotoxische Eigenschaft verhindert wiederum die Bildung der mitotischen Spindel - die Zellteilung wird gehemmt bzw. verhindert. Zusätzlich kann Rhizoxin zusammengesetzte Mikrotubuli depolymerisieren. Die Funktion von Rhizoxin ähnelt der von Vinca-Alkaloiden. Als pharmazeutischer Wirkstoff hat Rhizoxin einige Tests durchlaufen; auf Grund der geringen Aktivität in vivo wurden jedoch keine klinischen Studien durchgeführt.
Daten und Eigenschaften
Die reine Verbindung ist bei Raumtemperatur instabil.
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Rhizoxin - C35H47NO9 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 420,385 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 66,46791 %
13C: 0,71211 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 47,376 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 7,57021 %
2H: 0,00076 %
3H: Spuren
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 2,22991 %
15N: 0,00849 %
Sauerstoff
ΣAr = 143,991 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 22,9547 %
17O: 0,00874 %
18O: 0,04717 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 625,759 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,598 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 625,3250820974 Da - bezogen auf 12C351H4714N16O9.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - Sumio Kiyoto et al.:
A new antitumor complex, WF-1360, WF-1360A, B, C, D, E and F.
In: The Journal of Antibiotics, (1986), DOI 10.7164/antibiotics.39.762.
Letzte Änderung am 04.03.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Rhizoxin.
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