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Rhizoxin

Stoffdaten und Eigenschaften.



Rhizoxin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff in bestimmten Schimmelpilzen auftritt und als Wirkstoff den Makrolid-Antibiotika zugeordnet wird; es wird auch über mitosehemmende sowie gegen Pilze und Tumore wirkende Eigenschaften der Substanz berichtet. Strukturell handelt es sich um 16-gliedriges cyclisches Lacton, das über eine ungesättigte Seite mit einem Oxazol-Ring verbunden ist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C35H47NO9
Molekulargewicht, Molekülmasse
625,759 (g/mol)
CAS-Nummer
90996-54-6
InChI Key
OWPCHSCAPHNHAV-QIPOKPRISA-N

Systematischer Name
(1S,3S,5R,8S,10S,11R,13R,14E,16R,17R)-10-Hydroxy-8-[(2S,3R,4E,6E,8E)-3-methoxy-4,8-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-4,6,8-nonatrien-2-yl]-11,16-dimethyl-4,7,12,18-tetraoxatetracyclo[15.3.1.03,5 .011,13]henicos-14-en-6,19-dion

Englische Bezeichnung
Rhizoxin; Antibiotic WF-1360

Vorkommen

Rhizoxin wurde erstmals 1986 aus dem für Pflanzen pathogenen Schimmelpilz Rhizopus microsporus isoliert und wird für die Symptome der Reiskeimlingsfäule verantwortlich gemacht. Durch die Substanz wird das Wachstum der Reiswurzeln gehemmt, so dass die Entwicklung der Pflanzen beeinträchtigt wird und schließlich die Reispflanzen absterben. Die Biosynthese des Rhizoxin Pilz beruht auf einer Symbiose mit dem im Pilz intrazellulär wachsenden Bakterium Burkholderia rhizoxinica. Der bakterielle Endosymbiont kann unabhängig vom Pilz in Kultur gezüchtet werden, um Rhizoxin zu gewinnen.

Rhizoxin bindet das β-Tubulin in eukaryotischen Zellen und stört so die Bildung von Mikrotubuli. Diese zytotoxische Eigenschaft verhindert wiederum die Bildung der mitotischen Spindel - die Zellteilung wird gehemmt bzw. verhindert. Zusätzlich kann Rhizoxin zusammengesetzte Mikrotubuli depolymerisieren. Die Funktion von Rhizoxin ähnelt der von Vinca-Alkaloiden. Als pharmazeutischer Wirkstoff hat Rhizoxin einige Tests durchlaufen; auf Grund der geringen Aktivität in vivo wurden jedoch keine klinischen Studien durchgeführt.

Daten und Eigenschaften

Die reine Verbindung ist bei Raumtemperatur instabil.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Rhizoxin - C35H47NO9 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
35 Ar = 12,011 u
ΣAr = 420,385 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 66,46791 %
13C: 0,71211 %
14C: Spuren
67,1800 %H
Wasserstoff
47 Ar = 1,008 u
ΣAr = 47,376 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 7,57021 %
2H: 0,00076 %
3H: Spuren
7,5710 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 2,22991 %
15N: 0,00849 %
2,2384 %O
Sauerstoff
9 Ar = 15,999 u
ΣAr = 143,991 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 22,9547 %
17O: 0,00874 %
18O: 0,04717 %
23,0106 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 625,759 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,598 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 625,3250820974 Da - bezogen auf 12C351H4714N16O9.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6437358ChemSpider:ID 10405026UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier C1V1Y784E4EPA Chemistry Dashboard:DTXSID20897515

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCc1nc(co1)/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/[C@@H]([C@@H](C)[C@@H]2C[C@@H]([C@@]3([C@H](O3)/C=C/[C@H]([C@H]4C[C@@H](C[C@H]5[C@@H](O5)C(=O)O2)CC(=O)O4)C)C)O)OCInChI StukturcodeInChI=1S/C35H47NO9/c1-19(13-25-18-41-23(5)36-25)9-8-10-21(3)32(40-7)22(4)27-17-29(37)35(6)30(45-35)12-11-20(2)26-14-24(16-31(38)42-26)15-28-33(43-28)34(39)44-27/h8-13,18,20,22,24,26-30,32-33,37H,14-17H2,1-7H3/b9-8+,12-11+,19-13+,21-10+/t20-,22+,24+,26-,27+,28+,29+,30-,32+,33-,35-/m1/s1

 

Literatur und Quellen

[1] - Sumio Kiyoto et al.:
A new antitumor complex, WF-1360, WF-1360A, B, C, D, E and F.
In: The Journal of Antibiotics, (1986), DOI 10.7164/antibiotics.39.762.

 


Letzte Änderung am 04.03.2020.



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