Rhizoxin

Rhizoxin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff in bestimmten Schimmelpilzen auftritt und als Wirkstoff den Makrolid-Antibiotika zugeordnet wird; es wird auch über mitosehemmende sowie gegen Pilze und Tumore wirkende Eigenschaften der Substanz berichtet. Strukturell handelt es sich um 16-gliedriges cyclisches Lacton, das über eine ungesättigte Seite mit einem Oxazol-Ring verbunden ist.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C₃₅H₄₇NO₉

Molekulargewicht, Molekülmasse
625,759 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
90996-54-6

InChI Key
OWPCHSCAPHNHAV-QIPOKPRISA-N

Systematischer Name
(1S,3S,5R,8S,10S,11R,13R,14E,16R,17R)-10-Hydroxy-8-[(2S,3R,4E,6E,8E)-3-methoxy-4,8-dimethyl-9-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-4,6,8-nonatrien-2-yl]-11,16-dimethyl-4,7,12,18-tetraoxatetracyclo[15.3.1.0^3,5 .0^11,13]henicos-14-en-6,19-dion

Englische Bezeichnung
Rhizoxin; Antibiotic WF-1360

Vorkommen

Rhizoxin wurde erstmals 1986 aus dem für Pflanzen pathogenen Schimmelpilz Rhizopus microsporus isoliert und wird für die Symptome der Reiskeimlingsfäule verantwortlich gemacht. Durch die Substanz wird das Wachstum der Reiswurzeln gehemmt, so dass die Entwicklung der Pflanzen beeinträchtigt wird und schließlich die Reispflanzen absterben. Die Biosynthese des Rhizoxin Pilz beruht auf einer Symbiose mit dem im Pilz intrazellulär wachsenden Bakterium Burkholderia rhizoxinica. Der bakterielle Endosymbiont kann unabhängig vom Pilz in Kultur gezüchtet werden, um Rhizoxin zu gewinnen.

Rhizoxin bindet das β-Tubulin in eukaryotischen Zellen und stört so die Bildung von Mikrotubuli. Diese zytotoxische Eigenschaft verhindert wiederum die Bildung der mitotischen Spindel - die Zellteilung wird gehemmt bzw. verhindert. Zusätzlich kann Rhizoxin zusammengesetzte Mikrotubuli depolymerisieren. Die Funktion von Rhizoxin ähnelt der von Vinca-Alkaloiden. Als pharmazeutischer Wirkstoff hat Rhizoxin einige Tests durchlaufen; auf Grund der geringen Aktivität in vivo wurden jedoch keine klinischen Studien durchgeführt.

Daten und Eigenschaften

Die reine Verbindung ist bei Raumtemperatur instabil.

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C₃₅H₄₇NO₉, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse A_r*GesamtAnteilC35Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)420,385 u67,180 %H47Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)47,376 u7,571 %N1Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)14,007 u2,238 %O9Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)143,991 u23,011 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 625,759 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,598 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C₃₅H₄₇NO₉ beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 625,3250820974 Da - bezogen auf ¹²C₃₅¹H₄₇¹⁴N¹⁶O₉.

Element
(Anteil %)IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)Prozent-Anteil
an der MasseC
(67.18 %)¹²CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)66,46791 %¹³CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)0,71211 %¹⁴CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) JahreSpurenH
(7.57 %)¹HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)7,57021 %²HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)0,00076 %³HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) JahreSpurenN
(2.24 %)¹⁴NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)2,22991 %¹⁵NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)0,00849 %O
(23.01 %)¹⁶OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)22,9547 %¹⁷OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)0,00874 %¹⁸OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)0,04717 %

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6437358ChemSpider:ID 10405026UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier C1V1Y784E4EPA Chemistry Dashboard:DTXSID20897515

Weitere Identifikatoren

SMILESCc1nc(co1)/C=C(C)/C=C/C=C(C)/[C@@H]([C@@H](C)[C@@H]2C[C@@H]([C@@]3([C@H](O3)/C=C/[C@H]([C@H]4C[C@@H](C[C@H]5[C@@H](O5)C(=O)O2)CC(=O)O4)C)C)O)OCInChI StukturcodeInChI=1S/C35H47NO9/c1-19(13-25-18-41-23(5)36-25)9-8-10-21(3)32(40-7)22(4)27-17-29(37)35(6)30(45-35)12-11-20(2)26-14-24(16-31(38)42-26)15-28-33(43-28)34(39)44-27/h8-13,18,20,22,24,26-30,32-33,37H,14-17H2,1-7H3/b9-8+,12-11+,19-13+,21-10+/t20-,22+,24+,26-,27+,28+,29+,30-,32+,33-,35-/m1/s1

Literatur und Quellen

[1] - Sumio Kiyoto et al.:
A new antitumor complex, WF-1360, WF-1360A, B, C, D, E and F.
In: The Journal of Antibiotics, (1986), DOI 10.7164/antibiotics.39.762.

Letzte Änderung am 04.03.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Rhizoxin

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Formeln