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Sambunigrin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Sambunigrin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside; das Molekül der Substanz besteht aus der Zuckerkomponente D-Glucose, die glykosidisch mit dem Aglycon (S)-Mandelonitril verbunden ist. Das (R)-Isomer wird Prunasin, das Racemat Prulaurasin genannt.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sambunigrin
Formel
C14H17NO6
Molekulargewicht, Molekülmasse
295,291 (g/mol)
CAS-Nummer
99-19-4
InChI Key
ZKSZEJFBGODIJW-YOVYLDAJSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(S)-Prunasin; L-Prunasin; (S)-(–)-Sambunigrin; L-Mandelonitril-β-D-glucopyranosid; (S)-O-β-D-Glucopyranosylmandelonitril; (S)-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenylacetonitril

Englische Bezeichnung
Sambunigrin
(S)-Prunasin; L-Prunasin

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Sambunigrin:

 

C14H17NO6

Mr = 295,291 g/mol

(2S)-2-Phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitril
SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (268 g/L bei 25 °C).
Schmelzpunkt
151 °C
Spezifische Drehung [α]
[α]D = -76,3 in Ethylacetat

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0034981

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sambunigrin - C14H17NO6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
14 Ar = 12,011 u
ΣAr = 168,154 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 56,34156 %
13C: 0,60362 %
14C: Spuren
56,9452 %H
Wasserstoff
17 Ar = 1,008 u
ΣAr = 17,136 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,80251 %
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
5,8031 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 4,72546 %
15N: 0,018 %
4,7435 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 32,42928 %
17O: 0,01235 %
18O: 0,06664 %
32,5083 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 295,291 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,386 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 295,1055872714 Da - bezogen auf 12C141H1714N16O6.

 

Vorkommen

Sambunigrin kommt in den Blättern, den unreifen Beeren und den Samen der reifen Beeren des schwarzen Holunders (Sambucus nigra), in den Kernen von Äpfeln (sehr geringe Mengen) u. a. vor. In Gegenwart von Wasser zerfällt das Glycosid und gibt die giftige Blausäure frei, die durch Zerkochen der Beeren ihre Wirkung verliert.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 91434UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9UZJ2ZO1HS

 

Hersteller und Bezugsquellen

Sambunigrin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004096365.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sambunigrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Sambunigrin.

 


Letzte Änderung am 09.12.2021.


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