Sclareolid ist eine organisch-chemische Verbindung und tritt als Naturstoff aus der Klasse der Sesquiterpenlactone unter anderem in folgenden Pflanzen auf: Muskatellersalbei (Muskat-Salbei, Römischer Salbei, Scharlei, Scharlauch, Salvia sclarea), Salvia yosgadensis (Yozgat Salbei, Türkei) sowie im Rauch von Zigarren.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Sclareolid
C16H26O2
250,382 (g/mol)
564-20-5
209-269-0
IMKJGXCIJJXALX-SHUKQUCYSA-N
Systematischer Name
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Sclareolid; Norambreinolid; (3aR)-(+)-Sclareolid
INCI-Bezeichnung
SCLAREOLIDE
Englische Bezeichnung
Sclareolide
(+)-Sclareolide; Norambreinolide
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sclareolid:
C16H26O2
Mr = 250,382 g/mol
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-on
SMILES: C[C@]12CCCC([C@@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CC(=O)O3)C)(C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sclareolid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
- Wasser: 10 Gramm pro Liter bei 25°C.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,55 bei 25 °C.
124 °C
250 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sclareolid - C16H26O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 192,176 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 75,93954 %
13C: 0,81358 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 26,208 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00105 %
3H: Spuren
1H: 10,46616 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 12,74862 %
17O: 0,0049 %
18O: 0,0262 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 250,382 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,994 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 250,1932800772 Da - bezogen auf 12C161H2616O2.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: SCLAREOLIDE
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender und parfümierender Bestandteil (Duftstoff).
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 58306.
Duftstoff, Aromastoff
(R)-(+)-Sclareolid ist ein In der EU zugelassener Riechstoff und Aromastoff.
Sclareolid ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5850 (EU Food Flavourings Database)
16.055
1165
3794
Nahrungsergänzungsmittel
Sclareolid wird in neuerer Zeit als Nahrungsergänzungsmittel zur Gewichtsreduktion angeboten. Entsprechende Untersuchungen oder gar Ergebnisse über die Wirksamheit liegen bisher nicht vor.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sclareolid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Sclareolide.
[1] - Hajime Kaneko:
Isolation of Norambreinolide from Cigar Tobacco.
In: Agricultural and Biological Chemistry, (1971), DOI 10.1080/00021369.1971.10860098.
Letzte Änderung am 25.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Sclareolid.php
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