Seneciosäure - auch: Senecioinsäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der verzweigten Alkensäuren mit dem chemischen Namen 3-Methyl-2-butensäure. Weitere Gruppenzuordnung: Eine einfach ungesättigte, kurzkettige, methylverzweigte Fettsäure; α,β-ungesättigte Monocarbonsäure.
Bezeichnungen und Formeln

C5H8O2
100,117 (g/mol)
541-47-9
208-782-7
YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3-Methyl-2-butensäure
Weitere Bezeichnungen
3-Methylcrotonsäure; 3,3-Dimethylacrylsäure; β,β-Dimethylacrylsäure
Englische Bezeichnung
3,3-Dimethylacrylic acid; Senecioic acid; 3-Methylbut-2-enoic acid
Vorkommen
Die Seneciosäure wurde im Rhizom der Pflanze Senecio kaempferi (Siebold & Zucc.) DC. - einer früheren, synonymen Bezeichnung für Farfugium japonicum (L.) - aus der Familie der Korbblütler (Asteraceae) aufgefunden.
Ein Seneciosäure-Ester wurde auch als Pheromon bzw. Bestandteil des Pheromon-Cocktails der Schmierlaus Phenacoccus solenopsis beschrieben.
Verwendung
Verwendung als Duftstoff und/oder Aromastoff
1204
3187
Wird als Duft- und Aromastoff geführt; Duftprofil: Grün.
Herstellung
Die Synthese kann durch die Reaktion von Mesityloxid mit Kaliumhypochlorit erfolgen, wodurch die zur Ketogruppe benachbarte Methylgruppe oxidiert wird. Es entsteht zunächst das Kaliumsalz; die freie Säure kann durch Zugabe von Schwefelsäure gewonnen werden.
Daten und Eigenschaften
Seneciosäure kristallisiert aus heißem Wasser in Form farbloser Nadeln.
65 °C
194 °C
0,96 g cm-3
5,02
+ Wenig löslich in kaltem, besser in heißem Wasser. Leicht löslich in Alkohol, Ether, Chloroform.
Kristallstruktur:
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Seneciosäure - C5H8O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 60,055 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 59,34898 %
13C: 0,63584 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 8,05377 %
2H: 0,00081 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 31,88294 %
17O: 0,01215 %
18O: 0,06552 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 100,117 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,988 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.
Monoisotopische Masse: 100,0524294976 Da - bezogen auf 12C51H816O2.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)


Gefahr
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.007.985.
Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 3560 mg/kg.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Letzte Änderung am 30.01.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/stoffdaten/index.php?Datei=Seneciosäure.
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