Seneciosäure

Seneciosäure - auch: Senecioinsäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der verzweigten Alkensäuren mit dem chemischen Namen 3-Methyl-2-butensäure. Weitere Gruppenzuordnung: Eine einfach ungesättigte, kurzkettige, methylverzweigte Fettsäure; α,β-ungesättigte Monocarbonsäure.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₅H₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
100,117 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
541-47-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-782-7

InChI Key
YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Methyl-2-butensäure

Weitere Bezeichnungen
3-Methylcrotonsäure; 3,3-Dimethylacrylsäure; β,β-Dimethylacrylsäure

Englische Bezeichnung
3,3-Dimethylacrylic acid; Senecioic acid; 3-Methylbut-2-enoic acid

Vorkommen

Die Seneciosäure wurde im Rhizom der Pflanze Senecio kaempferi (Siebold & Zucc.) DC. - einer früheren, synonymen Bezeichnung für Farfugium japonicum (L.) - aus der Familie der Korbblütler (Asteraceae) aufgefunden.

Ein Seneciosäure-Ester wurde auch als Pheromon bzw. Bestandteil des Pheromon-Cocktails der Schmierlaus Phenacoccus solenopsis beschrieben.

Verwendung

Verwendung als Duftstoff und/oder Aromastoff

JECFA
1204

FEMA
3187

Wird als Duft- und Aromastoff geführt; Duftprofil: Grün.

Herstellung

Die Synthese kann durch die Reaktion von Mesityloxid mit Kaliumhypochlorit erfolgen, wodurch die zur Ketogruppe benachbarte Methylgruppe oxidiert wird. Es entsteht zunächst das Kaliumsalz; die freie Säure kann durch Zugabe von Schwefelsäure gewonnen werden.

Daten und Eigenschaften

Seneciosäure kristallisiert aus heißem Wasser in Form farbloser Nadeln.

Schmelzpunkt
65 °C

Siedepunkt
194 °C

Dichte bei 75 °C
0,96 g cm^-3

pK_a
5,02

Löslichkeit
+ Wenig löslich in kaltem, besser in heißem Wasser. Leicht löslich in Alkohol, Ether, Chloroform.

Kristallstruktur:

Raumgruppe: P2₁/c, Nummer 14 mit a = 518,2(2) pm, b = 835,3(2) pm, c = 1262,8(5) pm und α, γ = 90°, β = 96,27(3)°.

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9asigv48yVO

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000509

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Seneciosäure - C₅H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,34898 %
¹³C: 0,63584 %
¹⁴C: Spuren
59,9848 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 8,05377 %
²H: 0,00081 %
³H: Spuren
8,0546 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 31,88294 %
¹⁷O: 0,01215 %
¹⁸O: 0,06552 %
31,9606 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 100,117 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,988 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 100,0524294976 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₈¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.007.985.

Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 3560 mg/kg.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 10931ChemSpider:ID 10468UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EKV8I38F9IEPA Chemistry Dashboard:DTXSID2047145ZINC 15:ZINC000000967396