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Squalan

Stoffdaten und Eigenschaften.



Squalan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der langkettigen, verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoffe.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C30H62
Molekulargewicht, Molekülmasse
422,826 (g/mol)
CAS-Nummer
111-01-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-825-6
InChI Key
PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan

Weitere Bezeichnungen
Dodecahydrosqualen; Perhydrosqualen; Phytosqualan

INCI-Bezeichnung
Squalane

Englische Bezeichnung
Squalane; 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane; Dodecahydrosqualene

Handelsnamen; Präparate
Cosbiol; Robane, Roban; Spinacane; Vitabiosol; Dermane

Vorkommen

Squalan ist ein weit verbreiteter Naturstoff. Erstmals beschrieben wurde die Substanz 1916 als Bestandteil der Leber von Haien. In früheren Jahren mussten bis zu 600 Haie getötet werden, um 1 Tonne der Verbindung zu produzieren. Aufgrund von Umweltbedenken wurdennach und nach andere Quellen wie Olivenöl, Avocadoöl, Weizenkeimöl, Reis und Zuckerrohr kommerzialisiert und liefern seit 2014 etwa 40 % der von der Industrie benötigten Squalan-Menge. Der restliche Bedarf wird auch heute noch durch den Hai-Fang gedeckt. Eine weitere Quelle ist die biotechnologische Produktion wie zum Beispiel die Fermentation von Rohrzucker durch gentechnisch veränderte Hefe-Stämme wie Saccharomyces cerevisiae. Weitere Vorkommen: Talg des Menschen.

Aus Pflanzen gewonnenes Squalan wird auch als Phytosqualan bezeichnet und beworben.

Verwendung

Als Bestandteil von Schmiermitteln und Transformatorenölen. Als apolare stationäre Phase bei der Gachromatografie.

Einsatz in Kosmetika

Squalan wurde erstmals in den 1950er Jahren als Weichmacher eingeführt; die Substanz weist als natürlicher Bestandteil in Talgabsonderungen eine geringe akute Toxizität auf und ist kein signifikanter Reizstoff oder Sensibilisator für die menschliche Haut.

In der EU ist die Verbindung unter der INCI-Bezeichnung Squalane in kosmetischen Präparaten und Körperpflege als eine die Haut weichmachende und rückfettende Komponente sowie zur Haar- und Hautpflege zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38226.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Squalan als viskose, farblose, geruchlose, wasserunlösliche, stabile Flüssigkeit vor. Der Siedepunkt der Chemikalie liegt unter einem vermindertem Druck von 7 Pa bei 176 °C.

Schmelzpunkt
-38,0 °C
Siedepunkt
350,0 °C
Flammpunkt
218 °C
Dichte bei 20 °C
0,823 g cm-3
Löslichkeit
+ Wenig löslich in Alkohol und Aceton; gut löslich in Ether, Benzol.
- Unlöslich in Wasser (0,0 g/L bei 25 °C).
log POW
17 bei 25 °C
Brechungsindex n bei 15 °C
1,4530
Viskosität
31,123 mPa s
Wärmekapazität C
0,88636 kJ mol-1 K-1

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ...)
6bTmueR7Ifk
NIST IR-Spektrum
Squalane

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C30H62, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC30Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
360,33 u85,219 %H62Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
62,496 u14,781 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 422,826 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,365 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C30H62 beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 422,4851519964 Da - bezogen auf 12C301H62.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(85.22 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
84,31613 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,90333 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(14.78 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
14,77907 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00148 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
Spuren

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Achtung


H315
Verursacht Hautreizungen.

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

H335
Kann die Atemwege reizen.

H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.003.478.

 

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 8089ChemSpider:ID 7798Kegg Datenbank:ID D05915UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier GW89575KF9EPA Chemistry Dashboard:DTXSID0046513

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)CInChI StukturcodeInChI=1S/C30H62/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h25-30H,9-24H2,1-8H3

 

Literatur und Quellen

[1] - Mitsumaru Tsujimoto:
A highly unsaturated hydrocarbon in shark liver oil.
In: The Journal of Industrial and Engineering Chemistry, (1916), DOI 10.1021/i500010a005.

[2] - Rosaria Ciriminna, Valerica Pandarus, François Béland, Mario Pagliaro:
Catalytic Hydrogenation of Squalene to Squalane.
In: Organic Process Research & Development, (2014), DOI 10.1021/op5002337.

 


Letzte Änderung am 12.03.2020.



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