Squalan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der langkettigen, verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoffe.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Squalan
C30H62
422,826 (g/mol)
111-01-3
203-825-6
PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dodecahydrosqualen; Perhydrosqualen; Phytosqualan
INCI-Bezeichnung
Squalane
Englische Bezeichnung
Squalane
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane; Dodecahydrosqualene; Perhydrosqualene
Handelsnamen; Präparate
Cosbiol; Robane, Roban; Spinacane; Vitabiosol; Dermane
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Squalan:
C30H62
Mr = 422,826 g/mol
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
SMILES: CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Squalan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt Squalan als viskose, farblose, geruchlose, wasserunlösliche, stabile Flüssigkeit vor. Der Siedepunkt der Chemikalie liegt unter einem vermindertem Druck von 7 Pa bei 176 °C.
+ Wenig löslich in Alkohol und Aceton; gut löslich in Ether, Benzol.
- Unlöslich in Wasser (0,0 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 17 bei 25 °C.
-38,0 °C
350,0 °C
218 °C
0,823 g cm-3 bei 20 °C
31,123 mPa s
nD = 1,4530 bei 15 °C
0,88636 kJ/(mol K)
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Squalan - C30H62 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 84,31613 %
13C: 0,90333 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 62,496 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00148 %
3H: Spuren
1H: 14,77907 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 422,826 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,365 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 422,4851519964 Da - bezogen auf 12C301H62.
Vorkommen
Squalan ist ein weit verbreiteter Naturstoffe. Erstmals beschrieben wurde die Substanz 1916 als Bestandteil der Leber von Haien. In früheren Jahren mussten bis zu 600 Haie getötet werden, um 1 Tonne der Verbindung zu produzieren. Aufgrund von Umweltbedenken wurden nach und nach andere Quellen wie Olivenöl, Avocadoöl, Weizenkeimöl, Reis und Zuckerrohr kommerzialisiert und liefern seit 2014 etwa 40 % der von der Industrie benötigten Squalan-Menge. Der restliche Bedarf wird auch heute noch durch den Hai-Fang gedeckt. Eine weitere Quelle ist die biotechnologische Produktion wie zum Beispiel die Fermentation von Rohrzucker durch gentechnisch veränderte Hefe-Stämme wie Saccharomyces cerevisiae. Weitere Vorkommen: Talg des Menschen.
Aus Pflanzen gewonnenes Squalan wird auch als Phytosqualan bezeichnet und beworben.
Verwendung
Als Bestandteil von Schmiermitteln und Transformatorenölen. Als apolare stationäre Phase bei der Gachromatografie.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: Squalane
Squalan wurde erstmals in den 1950er Jahren als Weichmacher eingeführt; die Substanz weist als natürlicher Bestandteil in Talgabsonderungen eine geringe akute Toxizität auf und ist kein signifikanter Reizstoff oder Sensibilisator für die menschliche Haut.
In der EU ist die Verbindung unter der INCI-Bezeichnung Squalane in kosmetischen Präparaten und Körperpflegemitteln als eine die Haut weichmachende und rückfettende Komponente sowie zur Haar- und Hautpflege zugelassen.Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38226.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.478.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Squalan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Squalane.
[1] - Mitsumaru Tsujimoto:
A highly unsaturated hydrocarbon in shark liver oil.
In: The Journal of Industrial and Engineering Chemistry, (1916), DOI 10.1021/i500010a005.
[2] - Rosaria Ciriminna, Valerica Pandarus, François Béland, Mario Pagliaro:
Catalytic Hydrogenation of Squalene to Squalane.
In: Organic Process Research & Development, (2014), DOI 10.1021/op5002337.
Letzte Änderung am 25.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Squalan.php
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