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Umifenovir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Umifenovir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die in der Medizin als antiviraler Wirkstoff Verwendung findet.

Chemisch gesehen enthält Umifenovir einen Indol-Kern, der an allen Positionen - außer einer - mit verschiedenen Substituenten funktionalisiert ist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C22H25BrN2O3S
Molekulargewicht, Molekülmasse
477,417 (g/mol)
CAS-Nummer
131707-25-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
814-571-6
InChI Key
KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethyl-6-brom-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-carboxylat; 6-Brom-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-1-methyl-2-phenylsulfanylmethyl-1H-indol-3-carbonsäureethylester

Lateinischer Name
Umifenovirum

Englische Bezeichnung
Umifenovir

Abkürzungen
Arb

Handelsnamen; Präparate
Arbidol, Arbidole

Verwendung

Wirkstoff Umifenovir

ATC-Code J05AX17: Antrirale Mittel zur systemischen Anwendung; andere antivirale Mittel.

Umifenovir ist ein indolbasiertes Virostatikum zur Behandlung und Prophylaxe von Influenza und anderen von Viren verursachten Infektionen der Atemwege; es wird seit dem 1990er Jahren in Russland und seit 2006 in China eingesetzt.

Die antivirale Substanz zeigt auch eine hemmende Wirkung gegen andere Viren - umhüllt oder nicht -, die für neu auftretende oder weltweit verbreitete Infektionskrankheiten wie Hepatitis B und C, Gastroenteritis, hämorrhagisches Fieber oder Enzephalitis verantwortlich sind.

In vitro unterdrückt Arb auch die Infektion von Säugetierzellen mit Ebola-Viren (EBOV), Tacaribe-Arenaviren und dem humanem Herpesvirus 8 (HHV-8) sowie mit Hepatitis B-Viren und des Polioviren.

Es wird behauptet, dass das Medikament den Viruseintritt in die Zielzellen hemmt und die Immunantwort stimuliert.

Umifenovir wird derzeit als potenzielles Behandlungs- und Prophylaxemittel für COVID-19 (Corona-Virus) untersucht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13609.

Spektroskopische Daten:

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Umifenovir - C22H25BrN2O3S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
22 Ar = 12,011 u
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 54,76157 %
13C: 0,58669 %
14C: Spuren
55,3483 %H
Wasserstoff
25 Ar = 1,008 u
ΣAr = 25,2 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,27788 %
2H: 0,00053 %
3H: Spuren
5,2784 %Br
Brom
1ΣAr = 79,904 u
79Br: 78,91834 u [50,65 %]
81Br: 80,9169 u [49,35 %]
 
79Br: 8,47715 %
81Br: 8,25958 %
16,7367 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 5,84556 %
15N: 0,02227 %
5,8678 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 10,02905 %
17O: 0,00382 %
18O: 0,02061 %
10,0535 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 6,37645 %
33S: 0,05124 %
34S: 0,29312 %
35S: Spuren
36S: 0,00107 %
6,7153 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 477,417 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,095 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 476,076926847 Da - bezogen auf 12C221H2579Br14N216O332S.

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 131411ChemSpider:ID 116151ECHA:Substance Infocard 100.247.800UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 93M09WW4RUEPA Chemistry Dashboard:DTXSID60895015

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCOC(=O)c1c(n(c2c1c(c(c(c2)Br)O)CN(C)C)C)CSc3ccccc3InChI StukturcodeInChI=1S/C22H25BrN2O3S/c1-5-28-22(27)20-18(13-29-14-9-7-6-8-10-14)25(4)17-11-16(23)21(26)15(19(17)20)12-24(2)3/h6-11,26H,5,12-13H2,1-4H3

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Umifenovir / Arbidol.

[1] - Julie Blaising, Stephen J. Polyak, Eve-Isabelle Pécheur:
Arbidol as a broad-spectrum antiviral: An update.
In: Antiviral Research, (2014), DOI 10.1016/j.antiviral.2014.04.006.

[2] - Eve-Isabelle Pécheur, Viktoriya Borisevich, Peter Halfmann, John D. Morrey, Donald F. Smee, Mark Prichard, Chad E. Mire, Yoshihiro Kawaoka, Thomas W. Geisbert, Stephen J. Polyak:
The Synthetic Antiviral Drug Arbidol Inhibits Globally Prevalent Pathogenic Viruses.
In: Journal of Virology, (2016), DOI 10.1128/JVI.02077-15.

 


Letzte Änderung am 10.03.2020.



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