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Umifenovir

Stoffdaten und Eigenschaften.



Umifenovir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die in der Medizin als antiviraler Wirkstoff Verwendung findet.

Chemisch gesehen enthält Umifenovir einen Indol-Kern, der an allen Positionen - außer einer - mit verschiedenen Substituenten funktionalisiert ist.

Bezeichnungen und Formeln

Summenformel
C22H25BrN2O3S
Molekulargewicht, Molekülmasse
477,417 (g/mol)
CAS-Nummer
131707-25-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
814-571-6
InChI Key
KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethyl-6-brom-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-carboxylat; 6-Brom-4-dimethylaminomethyl-5-hydroxy-1-methyl-2-phenylsulfanylmethyl-1H-indol-3-carbonsäureethylester

Englische Bezeichnung
Umifenovir

Abkürzungen
Arb

Handelsnamen; Präparate
Arbidol, Arbidole

Verwendung

Wirkstoff Umifenovir

ATC-Code J05AX17: Antrirale Mittel zur systemischen Anwendung; andere antivirale Mittel.

Umifenovir ist ein indolbasiertes Virostatikum zur Behandlung und Prophylaxe von Influenza und anderen von Viren verursachten Infektionen der Atemwege; es wird seit dem 1990er Jahren in Russland und seit 2006 in China eingesetzt.

Die antivirale Substanz zeigt auch eine hemmende Wirkung gegen andere Viren - umhüllt oder nicht -, die für neu auftretende oder weltweit verbreitete Infektionskrankheiten wie Hepatitis B und C, Gastroenteritis, hämorrhagisches Fieber oder Enzephalitis verantwortlich sind.

In vitro unterdrückt Arb auch die Infektion von Säugetierzellen mit Ebola-Viren (EBOV), Tacaribe-Arenaviren und dem humanem Herpesvirus 8 (HHV-8) sowie mit Hepatitis B-Viren und des Polioviren.

Es wird behauptet, dass das Medikament den Viruseintritt in die Zielzellen hemmt und die Immunantwort stimuliert.

Umifenovir wird derzeit als potenzielles Behandlungs- und Prophylaxemittel für COVID-19 (Corona-Virus) untersucht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13609.

 

Prozentuale Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung der Verbindung C22H25BrN2O3S, berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

AtomAnzahlElement
Atommasse Ar*
GesamtAnteilC22Kohlenstoff
12,011 u
(12,0096 u bis 12,0116 u)
264,242 u55,348 %H25Wasserstoff
1,008 u
(1,00784 u bis 1,00811 u)
25,2 u5,278 %Br1Brom
79,904 u
(79,901 u bis 79,907 u)
79,904 u16,737 %N2Stickstoff
14,007 u
(14,00643 u bis 14,00728 u)
28,014 u5,868 %O3Sauerstoff
15,999 u
(15,99903 u bis 15,99977 u)
47,997 u10,053 %S1Schwefel
32,06 u
(32,059 u bis 32,076 u)
32,06 u6,715 %

* Gegebenfalls ist das Intervall der relativen Atommasse angegeben.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 477,417 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,095 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

 

Isotopen-Zusammensetzung

Übersicht über die an der chemischen Verbindung C22H25BrN2O3S beteiligten natürlichen Isotope bzw. Nuklide.

Monoisotopische Masse: 476,076926847 Da - bezogen auf 12C221H2579Br14N216O332S.

 

Element
(Anteil %)
IsotopName des IsotopsIsotopenmasse
Halbwertszeit, (Anteil am Element)
Prozent-Anteil
an der Masse
C
(55.35 %)
12CKohlenstoff-1212,00000000000 u
stabil (98,94 %)
54,76157 %13CKohlenstoff-1313,003354835(2) u
stabil (1,06 %)
0,58669 %14CKohlenstoff-1414,003241988(4) u
5700(30) Jahre
SpurenH
(5.28 %)
1HWasserstoff-11,0078250322(6) u
stabil (99,99 %)
5,27788 %2HWasserstoff-22,0141017781(8) u
stabil (0,01 %)
0,00053 %3HWasserstoff-33,01604928199(23) u
12,32(2) Jahre
SpurenBr
(16.74 %)
79BrBrom-7978,918338(9) u
stabil (50,65 %)
8,47715 %81BrBrom-8180,91690(9) u
stabil (49,35 %)
8,25958 %N
(5.87 %)
14NStickstoff-1414,003074004(2) u
stabil (99,6205 %)
5,84556 %15NStickstoff-1515,000108899(4) u
stabil (0,3795 %)
0,02227 %O
(10.05 %)
16OSauerstoff-1615,994914620(2) u
stabil (99,757 %)
10,02905 %17OSauerstoff-1716,999131757(5) u
stabil (0,038 %)
0,00382 %18OSauerstoff-1817,999159613(6) u
stabil (0,205 %)
0,02061 %S
(6.72 %)
32SSchwefel-3231,972071174(9) u
stabil (94,954 %)
6,37645 %33SSchwefel-3332,971458910(9) u
stabil (0,763 %)
0,05124 %34SSchwefel-3433,9678670(3) u
stabil (4,365 %)
0,29312 %35SSchwefel-3534,96903232(4) u
87,37(4) Tage
Spuren36SSchwefel-3635,967081(2) u
stabil (0,016 %)
0,00107 %

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 131411ChemSpider:ID 116151ECHA:Substance Infocard 100.247.800UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 93M09WW4RUEPA Chemistry Dashboard:DTXSID60895015

 

Weitere Identifikatoren

SMILESCCOC(=O)c1c(n(c2c1c(c(c(c2)Br)O)CN(C)C)C)CSc3ccccc3InChI StukturcodeInChI=1S/C22H25BrN2O3S/c1-5-28-22(27)20-18(13-29-14-9-7-6-8-10-14)25(4)17-11-16(23)21(26)15(19(17)20)12-24(2)3/h6-11,26H,5,12-13H2,1-4H3

 

Literatur und Quellen

[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Umifenovir / Arbidol.

[1] - Julie Blaising, Stephen J. Polyak, Eve-Isabelle Pécheur:
Arbidol as a broad-spectrum antiviral: An update.
In: Antiviral Research, (2014), DOI 10.1016/j.antiviral.2014.04.006.

[2] - Eve-Isabelle Pécheur, Viktoriya Borisevich, Peter Halfmann, John D. Morrey, Donald F. Smee, Mark Prichard, Chad E. Mire, Yoshihiro Kawaoka, Thomas W. Geisbert, Stephen J. Polyak:
The Synthetic Antiviral Drug Arbidol Inhibits Globally Prevalent Pathogenic Viruses.
In: Journal of Virology, (2016), DOI 10.1128/JVI.02077-15.

 


Letzte Änderung am 10.03.2020.



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