Umifenovir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die in der Medizin als antiviraler Wirkstoff Verwendung findet.
Chemisch gesehen enthält Umifenovir einen Indol-Kern, der an allen Positionen - außer einer - mit verschiedenen Substituenten funktionalisiert ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Umifenovir
C22H25BrN2O3S
477,417 (g/mol)
131707-25-0
814-571-6
KCFYEAOKVJSACF-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Ethyl-6-brom-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-carboxylat
Abkürzung
Arb
Englische Bezeichnung
Umifenovir
Handelsnamen; Präparate
Arbidol, Arbidole
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Umifenovir:
C22H25BrN2O3S
Mr = 477,417 g/mol
Ethyl-6-brom-4-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-methyl-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-carboxylat
SMILES: CCOC(=O)c1c(n(c2c1c(c(c(c2)Br)O)CN(C)C)C)CSc3ccccc3
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Umifenovir. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Umifenovir - C22H25BrN2O3S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 54,76157 %
13C: 0,58669 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 25,2 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00053 %
3H: Spuren
1H: 5,27788 %
Brom
79Br: 78,91834 u [50,65 %]
81Br: 80,9169 u [49,35 %]
79Br: 8,47715 %
81Br: 8,25958 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 5,84556 %
15N: 0,02227 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 10,02905 %
17O: 0,00386 %
18O: 0,02061 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 6,37645 %
33S: 0,05124 %
34S: 0,29312 %
35S: Spuren
36S: 0,00107 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 477,417 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,095 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 476,076926847 Da - bezogen auf 12C221H2579Br14N216O332S.
Wirkstoff Umifenovir
Internationaler Freiname (INN): Umifenovir. Lateinische Bezeichnung: Umifenovirum.
ATC-Code:J05AX17
Umifenovir ist ein indolbasiertes Virostatikum zur Behandlung und Prophylaxe von Influenza und anderen von Viren verursachten Infektionen der Atemwege; es wird seit dem 1990er Jahren in Russland und seit 2006 in China eingesetzt.
Die antivirale Substanz zeigt auch eine hemmende Wirkung gegen andere Viren - umhüllt oder nicht -, die für neu auftretende oder weltweit verbreitete Infektionskrankheiten wie Hepatitis B und C, Gastroenteritis, hämorrhagisches Fieber oder Enzephalitis verantwortlich sind.
In vitro unterdrückt Arb auch die Infektion von Säugetierzellen mit Ebola-Viren (EBOV), Tacaribe-Arenaviren und dem humanem Herpesvirus 8 (HHV-8) sowie mit Hepatitis B-Viren und des Polioviren.
Es wird behauptet, dass das Medikament den Viruseintritt in die Zielzellen hemmt und die Immunantwort stimuliert.
Umifenovir wird derzeit als potenzielles Behandlungs- und Prophylaxemittel für COVID-19 (Corona-Virus) untersucht.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13609 (Wirkstoff-Datenbank).
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Umifenovir als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Umifenovir / Arbidol.
[1] - Julie Blaising, Stephen J. Polyak, Eve-Isabelle Pécheur:
Arbidol as a broad-spectrum antiviral: An update.
In: Antiviral Research, (2014), DOI 10.1016/j.antiviral.2014.04.006.
[2] - Eve-Isabelle Pécheur, Viktoriya Borisevich, Peter Halfmann, John D. Morrey, Donald F. Smee, Mark Prichard, Chad E. Mire, Yoshihiro Kawaoka, Thomas W. Geisbert, Stephen J. Polyak:
The Synthetic Antiviral Drug Arbidol Inhibits Globally Prevalent Pathogenic Viruses.
In: Journal of Virology, (2016), DOI 10.1128/JVI.02077-15.
Letzte Änderung am 24.02.2024.
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