gamma-Nonalacton ist eine heterocyclische organisch-chemische Verbindung mit einem O-Ringsystem aus der Gruppe der Lactone - speziell der Butanolide.
γ-Nonalacton tritt in vielen verschiedenen Pflanzen und daraus gefertigten Produkten und Lebensmitteln auf; hierzu gehören unter anderem die Düfte von Wassermelonen, Pfirsichen und Aprikosen. Nachgewiesen wurde die Substanz auch als geruchsaktivste Verbindung in einem amerikanischen Bourbon-Whisky [1].
Eine neuere Studie zeigte, dass das Lacton - besonders in Kombination mit Benzylbenzoat - zum Beispiel als Bestandteil von Seifen tendentiell eine abstoßende (und damit abwehrende) Wirkung auf Mücken hat [2].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Gamma-Nonalacton
C9H16O2
156,225 (g/mol)
104-61-0
203-219-1
OALYTRUKMRCXNH-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
5-Pentyloxolan-2-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Nonan-4-olid; Nonan-1,4-olid; Kokosaldehyd; 4-Pentylbutanolid; gamma-Pelargolacton; 1,4-Nonyllacton
INCI-Bezeichnung
gamma-Nonalactone
Englische Bezeichnung
gamma-Nonalactone
5-Pentyldihydrofuran-2(3H)-one; Nonan-4-olide; Prunolide; Cocos aldehyde; 4-Pentyl-butanolide
5-Pentyloxolan-2-one
Handelsnamen; Präparate
Apricolin; Aldehyd C-18
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Gamma-Nonalacton:
C9H16O2
Mr = 156,225 g/mol
5-Pentyloxolan-2-on
SMILES: CCCCCC1CCC(=O)O1
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Gamma-Nonalacton. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt γ-Nonalacton als farblose bis blass strohgelbe Flüssigkeit vor, die einen Kokosnussgeruch aufweist.
+ Löslich in Akohol, fetten Ölen,.
- Sehr schwer löslich in Wasser (2,18 g/L bei 20 °C), unlöslich in Glycerin.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,5 bei 25 °C.
-20 °C
270,2 °C
126 °C
256 °C
0,965 g cm-3 bei 25 °C
1,9 Pa bei 25 °C
nD = 1,45 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-000i-9000000000-b49a9ba5068e6a6f37e2
splash10-052r-0900000000-1b6dfb7e47694d199141
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gamma-Nonalacton - C9H16O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 108,099 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 68,46097 %
13C: 0,73346 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 16,128 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00103 %
3H: Spuren
1H: 10,32254 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 20,43223 %
17O: 0,00785 %
18O: 0,04199 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 156,225 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,401 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 156,1150297552 Da - bezogen auf 12C91H1616O2.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: gamma-Nonalactone
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff für Parfüms sowie als parfümierende und hautpflegende Komponente in Kosmetika.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 40904.
Duftstoff, Aromastoff
Geschmacks- und Duftstoff. Geschmackseigenschaften bei 10 ppm: kokosnussig, cremig, wachsartig mit fettigen Milchnoten.
Die häufig verwendete Bezeichnung Aldehyd C-18 hat mit der chemischen Zusetzung nicht zu tun und wird aus traditionellen Gründen häufig in der Parfümerie verwendet.
Gamma-Nonalacton ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5131 (EU Food Flavourings Database)
10.001
229
2781
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gamma-Nonalacton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - Luigi Poisson, Peter Schieberle:
Characterization of the Most Odor-Active Compounds in an American Bourbon Whisky by Application of the Aroma Extract Dilution Analysis.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56, 14, 5813 - 5819, (2008), DOI 10.1021/jf800382m.
[2] - Morgen VanderGiessen, Anaïs K. Tallon, Bryn Damicom, Chloé Lahondère, Clément Vinauger:
Soap application alters mosquito-host interactions.
In: iScience, (2023), DOI 10.1016/j.isci.2023.106667.
Letzte Änderung am 22.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Gamma-Nonalacton.php
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