2-Ethylhexanol

2-Ethylhexanol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der verzweigten Alkanole. Die Substanz besitzt 8 C-Atome, ein Chiralitätszentrum und tritt in zwei isomeren Formen auf: (R)-2-Ethylhexanol und (S)-2-Ethylhexanol. Hier ist das Racemat dargestellt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Ethylhexanol

Formel
C₈H₁₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
130,231 (g/mol)

CAS-Nummer
104-76-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-234-3

InChI Key
YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Ethylhexan-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Ethylhexylalkohol; Isooctan-1-ol; 1-Isooctanol; iso-Caprylalkohol; Isooctylalkohol

Abkürzung
2-EH

INCI-Bezeichnung
ETHYLHEXANOL

Englische Bezeichnung
2-Ethylhexanol
2-Ethylhexan-1-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Ethylhexanol:

C₈H₁₈O

M_r = 130,231 g/mol

2-Ethylhexan-1-ol
SMILES: CCCCC(CC)CO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Ethylhexanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt 2-Ethylhexanol als klare, farblose Flüssigkeit vor, die einen milden, öligen, süßen, leicht blumigen Duft, der an Rose erinnert, aufweist. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 99,1 °C und enthält 80 % Wasser.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Benzol, Chloroform.
- Sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,721.

Schmelzpunkt
-76 °C

Siedepunkt
184,7 °C

Flammpunkt
81 °C

Zündtemperatur
231 °C

Dichte
0,833 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,48 hPa bei 20 °C

Viskosität
9,8 cP bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4300 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-433 kJ/mol [l]

Standard-Entropie
347,0 J/(K mol) bei 25 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-5,288 MJ/mol

Wärmekapazität
317,5 J/(K mol)

Permittivität
7,7 bei 20 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-9000000000-51481f3434a1c33554d1
splash10-0a4l-9000000000-95177f2f4a0e7724cc32

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KKdORyKzY0i

NIST IR-Spektrum
2-Ethylhexanol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031231

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Ethylhexanol - C₈H₁₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,00064 %
¹³C: 0,7821 %
¹⁴C: Spuren
73,7827 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00139 %
³H: Spuren
¹H: 13,93077 %
13,9322 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 12,25524 %
¹⁷O: 0,00471 %
¹⁸O: 0,02518 %
12,2851 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 130,231 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,679 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 130,1357651996 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₈¹⁶O.

Verwendung

2-Ethylhexanol wird in großem Maßstab industriell-synthetisch hergestellt und findet Anwendungen als Lösungsmittel, Geschmacks- und Duftstoff sowie insbesondere als Vorstufe für die Herstellung anderer Chemikalien wie zum Beispiel Weichmachern.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ETHYLHEXANOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39869.

Duftstoff, Aromastoff

Geschmacksprofil: Grün, rosenartig.

2-Ethylhexanol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3499 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
02.082

JECFA
267

FEMA
3151

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Explosionsgrenzen der Dampf-Luftgemische: 0,88 bis 9,7 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 3730 mg/kg

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.941.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0890 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1986.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7720ChemSpider:ID 7434Kegg Datenbank:ID C02498UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier XZV7TAA77PEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020605Beilstein Datenbank:1719280 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:111675-57-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Ethylhexanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.