3,4-Dihydroxybenzaldehyd

3,4-Dihydroxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aldehyde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
3,4-Dihydroxybenzaldehyd

Formel
C₇H₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
138,122 (g/mol)

CAS-Nummer
139-85-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-377-7

InChI Key
IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Protocatechualdehyd; 4-Formyl-1,2-dihydroxybenzol

INCI-Bezeichnung
PROTOCATECHUICALDEHYDE

Englische Bezeichnung
Protocatechualdehyde
4-Formyl-1,2-dihydroxybenzene; 4-Formyl-1,2-benzenediol; Protocatechuic aldehyde; Rancinamycin IV
3,4-Dihydroxybenzaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3,4-Dihydroxybenzaldehyd:

C₇H₆O₃

M_r = 138,122 g/mol
SMILES: C1=CC(=C(C=C1C=O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 3,4-Dihydroxybenzaldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

3,4-Dihydroxybenzaldehyd ist in reinem Zustand ein beigefarbener Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Schlecht löslich in Wasser (6,3 g/L bei 20 °C)

Schmelzpunkt
150–157 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0900000000-aa91c9c469ec39450435
splash10-000i-0900000000-25b5b2bc87af9df04e91
splash10-002r-0905000000-7987816fb8648b0eea18
splash10-0002-0040900010-522c055741661bbc5ba8

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IBGBGRVKPALMCQ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6VSw7agCmPA

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0059965

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3,4-Dihydroxybenzaldehyd - C₇H₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,22631 %
¹³C: 0,64524 %
¹⁴C: Spuren
60,8715 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,3783 %
4,3787 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01333 %
¹⁸O: 0,07124 %
¹⁶O: 34,66527 %
34,7497 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 138,122 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,24 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 138,0316940502 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PROTOCATECHUICALDEHYDE

3,4-Dihydroxybenzaldehyd ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierender, bleichender sowie hautpflegender Bestandteil.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83557.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff

3,4-Dihydroxybenzaldehyd ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3853 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.142

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.004.889 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.004.889.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8768ChemSpider:ID 8438Kegg Datenbank:ID C16700UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4PVP2HCH4TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4074512Beilstein Datenbank:774381 (Referenznummer)Gmelin Referenz:123001

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3,4-Dihydroxybenzaldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am 21.02.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/3,4-Dihydroxybenzaldehyd.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Kosmetik-Inhaltsstoff

Duftstoff, Aromastoff

Gefahren-Hinweise GHS