3-Hydroxy-2-naphthoesäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der der vom 2-Naphthol abgeleiteten Carbonsäuren, die als Ausgangssubstanz zur Herstellung bestimmter Azofarbstoffe dient.
Bezeichnungen und Identifikatoren
3-Hydroxy-2-naphthoesäure
C11H8O3
188,182 (g/mol)
92-70-6
202-180-8
ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3-Hydroxynaphthalen-2-carbonsäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure; β-Hydroxynaphthoesäure; 2-Naphthol-3-carbonsäure; β-Hydroxy-3-naphthoesäure
Englische Bezeichnung
3-Hydroxy-2-naphthoic acid
BON acid; β-Hydroxynaphthoic acid; 2-Hydroxy-3-naphthoic acid; BONA; 2-Naphthol-3-carboxylic acid
3-Hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
Handelsnamen; Präparate
C.I. Developer 20; Developer BON; Naphthol B.O.N.; BONS; Miketazol Developer ONS
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3-Hydroxy-2-naphthoesäure:
C11H8O3
Mr = 188,182 g/mol
3-Hydroxynaphthalen-2-carbonsäure
SMILES: C1=CC=C2C=C(C(=CC2=C1)C(=O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 3-Hydroxy-2-naphthoesäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
3-Hydroxy-2-naphthoesäure ist in reinem Zustand ein gelber Feststoff.
+ Löslich in Alkohol, Ether, Chloroform und ToluolChloroform und Toluol.
- Praktisch unlöslich in Wasser.
220 °C
1,428 g cm-3 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00du-3900000000-3cb33ac2b671511936aa
splash10-0007-6900000000-283c6743d0856ef32b68
splash10-0gba-6900000000-5531f3085a30b998d5d7
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Hydroxy-2-naphthoesäure - C11H8O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 132,121 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,46494 %
13C: 0,74422 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00043 %
3H: Spuren
1H: 4,28478 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 25,44365 %
17O: 0,00978 %
18O: 0,05229 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 188,182 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,314 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 188,0473441176 Da - bezogen auf 12C111H816O3.
Synthese, Gewinnung
Carboxylierung von 2-Naphthol über die Kolbe-Schmitt-Reaktion.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 832 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.983.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1759 [englisch].
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3-Hydroxy-2-naphthoesäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 07.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/3-Hydroxy-2-naphthoesäure.php
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