3-Indolacrylsäure

3-Indolacrylsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der α,β-ungesättigten Monocarbonsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
3-Indolacrylsäure

Formel
C₁₁H₉NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
187,198 (g/mol)

CAS-Nummer
1204-06-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
214-872-7

InChI Key
PLVPPLCLBIEYEA-AATRIKPKSA-N

Systematischer Name
(E)-3-(1H-Indol-3-yl)prop-2-ensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
trans-3-Indolacrylsäure; Indol-3-acrylsäure; Indolacrylsäure

Abkürzung
IAA

Englische Bezeichnung
3-Indoleacrylic acid
trans-3-Indoleacrylic acid; Indole-3-acrylic acid
(E)-3-(1H-Indol-3-yl)prop-2-enoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3-Indolacrylsäure:

C₁₁H₉NO₂

M_r = 187,198 g/mol

(E)-3-(1H-Indol-3-yl)prop-2-ensäure
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)/C=C/C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 3-Indolacrylsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
180-186 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-0900000000-1e4da4a40a13dc3040ce
splash10-02tc-0900000000-185cb8e2bf411f93c23f
splash10-01p6-5900000000-4533994f280df3faf831
splash10-0006-9100000000-cfa5a151b4597f9c23e0

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PLVPPLCLBIEYEA-AATRIKPKSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GkD0yHzozOn

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000734

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Indolacrylsäure - C₁₁H₉NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 69,83008 %
¹³C: 0,74813 %
¹⁴C: Spuren
70,5782 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00048 %
³H: Spuren
¹H: 4,84572 %
4,8462 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,45406 %
¹⁵N: 0,0284 %
7,4825 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00656 %
¹⁸O: 0,03504 %
¹⁶O: 17,0516 %
17,0931 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 187,198 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,342 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 187,06332853205 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₉¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung

Matrix-Substanz für die MALDI-Massenspektrometrie unpolarer synthetischer Polymere und polyaromatischer Kohlenwasserstoffe.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.013.520 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.013.520.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5375048UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 83X500J040Andere CAS-Nummern:29953-71-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

3-Indolacrylsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000155654.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3-Indolacrylsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.