3-Nitroanilin

3-Nitroanilin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilin-Derivate; es handelt sich um ein Nitroanilin (Nitranilin, Aminonitrobenzol) mit einer Nitro-Gruppe in meta-Stellung. Es existieren zwei weitere isomere Nitroaniline: 2-Nitroanilin und 4-Nitroanilin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
3-Nitroanilin

Formel
C₆H₆N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
138,126 (g/mol)

CAS-Nummer
99-09-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-729-1

InChI Key
XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
m-Nitroanilin; meta-Nitroanilin; 3- Benzolamin; 3-Nitrobenzenamin; 3-Nitroaminobenzol

Englische Bezeichnung
3-Nitroaniline
meta-Nitroaniline; m-Nitroaniline; 3-Nitrobenzenamine

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 37030; C.I. Azoic Diazo Component 7

Handelsnamen; Präparate
Fast Orange Base R; Fast Orange M Base; Azobase MNA; Devol Orange R

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3-Nitroanilin:

C₆H₆N₂O₂

M_r = 138,126 g/mol
SMILES: C1=CC(=CC(=C1)[N+](=O)[O-])N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 3-Nitroanilin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines 3-Nitroanilin liegt als gelb-oranger, kristalliner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, Chloroform.
- Sehr schwer löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
114 °C

Siedepunkt
306 °C

Dichte
1,174 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,466

Dampfdruck
0,15 Pa bei 30 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-70,09 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014u-9200000000-b43a6027dc2194165cd3
splash10-014u-9300000000-ac1a367b8b61543933d6

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FCkchS6Wu0t

NIST IR-Spektrum
3-Nitroaniline

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0245944

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Nitroanilin - C₆H₆N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 51,62106 %
¹³C: 0,55305 %
¹⁴C: Spuren
52,1741 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,37817 %
4,3786 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 20,20451 %
¹⁵N: 0,07697 %
20,2815 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 23,10951 %
¹⁷O: 0,00888 %
¹⁸O: 0,04749 %
23,1658 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 138,126 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,24 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 138,0429274412 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₆¹⁴N₂¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.481.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0307 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 3-Nitroanilin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 018180.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1661.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7423ChemSpider:ID 7145UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier CM50SM561TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6025725Andere CAS-Nummern:12262-63-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3-Nitroanilin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.