3-Phenylpropionsäure

3-Phenylpropionsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
3-Phenylpropionsäure

Formel
C₉H₁₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
150,177 (g/mol)

CAS-Nummer
501-52-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-924-5

InChI Key
XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Phenylpropansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzylessigsäure; Hydrozimtsäure; Dihydrozimtsäure; 3-Phenyl-n-propionsäure

Englische Bezeichnung
3-Phenylpropionic acid
Benzenepropanoic acid; Hydrocinnamic acid; Dihydrocinnamic acid; 3-Phenyl-n-propionic acid
3-Phenylpropanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3-Phenylpropionsäure:

C₉H₁₀O₂

M_r = 150,177 g/mol

3-Phenylpropansäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)CCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 3-Phenylpropionsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

3-Phenylpropionsäure ist in reinem Zustand ein weißer kristalliner Feststoff .

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (6,229 g/L bei 30 °C), Alkohol, Ether, Chloroform, Benzol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,153 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
47 °C

Siedepunkt
279,8 °C

Flammpunkt
170 °C

Dichte
1,071 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,66

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-6910000000-1df0ef2a35aedd93b1f0
splash10-0udl-9600000000-685b73e7f17a8be64f76
splash10-0udi-0900000000-60af9a7ac23f78383156
splash10-0006-9100000000-9009f92e094d3f88cea0
splash10-00dj-0229210000-3bd038d0275527aaf06e
splash10-0002-0900000000-56bd4f79b41d2e676de8
splash10-004i-9000000000-c545190c713d5bb968a3
splash10-004i-9000000000-f28cdea4a7e1b53d58fc

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FPviF75f7Ww

NIST IR-Spektrum
3-Phenylpropionic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000764

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Phenylpropionsäure - C₉H₁₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,21806 %
¹³C: 0,763 %
¹⁴C: Spuren
71,9811 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71141 %
6,7121 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 21,25508 %
¹⁷O: 0,00817 %
¹⁸O: 0,04368 %
21,3069 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 150,177 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,659 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 150,068079562 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₀¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Phenylpropansäure kann durch Hydrierung aus Zimtsäure hergestellt werden.

Duftstoff, Aromastoff

Süßes, etwas balsamisches und kumarinartiges, blumiges Aroma mit einem leicht süß-säuerlichen, vanilleartigen Geschmack.

3-Phenylpropionsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4254 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.032

JECFA
646

FEMA
2889

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 107ChemSpider:ID 10181339Kegg Datenbank:ID C05629ECHA Info Card:100.007.204UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 5Q445IN5CUEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2047064Beilstein Datenbank:907515 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3-Phenylpropionsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.