4-Aminobiphenyl

4-Aminobiphenyl ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aminierten Biphenyl-Derivate.

2-Aminobiphenyl und 3-Aminobiphenyl sind Isomere, bei denen sich die Amino-Gruppe an einer anderen Ringposition befindet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Aminobiphenyl

Formel
C₁₂H₁₁N

Molekulargewicht, Molekülmasse
169,227 (g/mol)

CAS-Nummer
92-67-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-177-1

InChI Key
DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Phenylanilin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Biphenylamin; 4-Aminodiphenyl; [1,1´-Biphenyl]-4-amin; Biphenyl-4-amin; Xenylamin; p-Biphenylamin; p-Phenylanilin; p-Aminobiphenyl; para-Aminodiphenyl; p-Xenylamin; Paraaminodiphenyl; 4-Amino-1,1′-biphenyl

Abkürzung
4-ABP

Englische Bezeichnung
4-Aminobiphenyl
4-Biphenylamine; 4-Aminodiphenyl; [1,1´-Biphenyl]-4-amine; Biphenyl-4-amine; Xenylamine
4-Phenylaniline

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Aminobiphenyl:

C₁₂H₁₁N

M_r = 169,227 g/mol

4-Phenylanilin
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Aminobiphenyl. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt 4-Aminobiphenyl als weißer Feststoff vor, der blumig riecht; an der Luft verfärbt sich die Substanz allmählich violett.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, Chloroform.
- Praktisch unlöslich in kaltem Wasser.

Schmelzpunkt
53 °C

Siedepunkt
302 °C

Flammpunkt
147 °C

Zündtemperatur
450 °C

Dichte
1,16 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,35 bei 18 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-6900000000-485d158d46307e7e68a3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
I8lU1BKH8Qc

NIST IR-Spektrum
4-Aminobiphenyl

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0013195

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Aminobiphenyl - C₁₂H₁₁N - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 84,268 %
¹³C: 0,90281 %
¹⁴C: Spuren
85,1708 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,55149 %
6,5521 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,24564 %
¹⁵N: 0,03141 %
8,2770 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 169,227 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,909 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 169,08914935845 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₁¹⁴N.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H340
Kann genetische Defekte verursachen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.

4-Aminobiphenyl ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - krebserregend (C).

LD50 (Ratte, oral): 500 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.980.

WHO IARC-Gruppe 1: Krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 1, Sup 7, 99, 100F, (2012).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0759 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 4-Aminobiphenyl sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 510036.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7102ChemSpider:ID 6835Kegg Datenbank:ID C10998UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 16054949HJEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020071NCI Thesaurus:C44430 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Aminobiphenyl als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.