Adrenalin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Adrenalin

Formel
C₉H₁₃NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
183,207 (g/mol)

CAS-Nummer
51-43-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-098-7

InChI Key
UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N

Systematischer Name
4-[(1R)-1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzol-1,2-diol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
L-Epinephrin; L-Adrenalin; Laevoepinephrin; Adnephrin; Epinephrinum; (R)-(−)-Adrenalin

INCI-Bezeichnung
Epinephrine

Englische Bezeichnung
Epinephrine
Adrenaline
4-[(1R)-1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzene-1,2-diol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Adrenalin:

C₉H₁₃NO₃

M_r = 183,207 g/mol

4-[(1R)-1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzol-1,2-diol
SMILES: CNC[C@@H](C1=CC(=C(C=C1)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Adrenalin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Adrenalin ist in reinem Zustand ein weißer Feststoff.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in wässrigen Mineralsäuren und Alkalien.
- Nahezu unlöslich in Wasser (0,180 g/L bei 25 °C).

Schmelzpunkt
211–212 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0900000000-5ca773e378035e522e65
splash10-014i-0900000000-7718bec49c1a109083e5
splash10-0a4i-4900000000-ec5581e838e2a4a66139
splash10-014i-0900000000-a6d3f1554e198f6a8f03
splash10-014i-0900000000-764cb0c1210c346e8bd3
splash10-0aor-2900000000-1d319c43bf6d459afd79

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HT2QhIKcFEJ

NIST IR-Spektrum
Epinephrine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000068

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Adrenalin - C₉H₁₃NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,37831 %
¹³C: 0,62544 %
¹⁴C: Spuren
59,0037 %H
Wasserstoff13 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 13,104 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00072 %
³H: Spuren
¹H: 7,15185 %
7,1526 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,61644 %
¹⁵N: 0,02901 %
7,6455 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 26,13457 %
¹⁷O: 0,01005 %
¹⁸O: 0,05371 %
26,1982 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 183,207 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,458 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 183,0895432826 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₃¹⁴N¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Epinephrine

Adrenalin ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 28851.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.090.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5816ChemSpider:ID 5611Kegg Datenbank:ID D00095UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier YKH834O4BHEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5022986NCI Thesaurus:C2292 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:51028-73-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Adrenalin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.