Alamethicin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Alamethicin

Formel
C₉₂H₁₅₀N₂₂O₂₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
1964,341 (g/mol)

CAS-Nummer
27061-78-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
608-040-6

InChI Key
LGHSQOCGTJHDIL-UTXLBGCNSA-N

Systematischer Name
(4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-(2-Acetamido-2-methylpropanoyl)pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-5-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure

Englische Bezeichnung
Alamethicin
(4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-(2-Acetamido-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-5-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Alamethicin:

C₉₂H₁₅₀N₂₂O₂₅

M_r = 1964,341 g/mol

(4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-(2-Acetamido-2-methylpropanoyl)pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-5-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
SMILES: C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)CO)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]3CCCN3C(=O)C(C)(C)NC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Weißer Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, DMSO.
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
255 - 270 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alamethicin - C₉₂H₁₅₀N₂₂O₂₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff92 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 1105,012 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,65729 %
¹³C: 0,59629 %
¹⁴C: Spuren
56,2536 %H
Wasserstoff150 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 151,2 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 7,69647 %
²H: 0,00077 %
³H: Spuren
7,6972 %N
Stickstoff22 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 308,154 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 15,62786 %
¹⁵N: 0,05953 %
15,6874 %O
Sauerstoff25 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 399,975 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,31231 %
¹⁷O: 0,00774 %
¹⁸O: 0,04174 %
20,3618 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1964,341 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,509 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1963,114248418 Da - bezogen auf ¹²C₉₂¹H₁₅₀¹⁴N₂₂¹⁶O₂₅.

Vorkommen

Alamethicin ist ein kanalbildendes Peptid - Antibiotikum, das vom Pilz Trichoderma viride produziert wird. Die Substanz zählt zu den Peptaibol-Peptide, die den nicht-proteinogenen Aminosäurerest Aib (2-Aminoisobuttersäure) enthalten; dieser Rest induziert stark die Bildung einer alpha-helikalen Struktur. Peptidsequenz: Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu-Gln-Phl (Ac = Acetyl-Gruppe, Phl = L-Phenylalaninol).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.121.626.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16132042ChemSpider:ID 17288702UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0LT1I1B7S8EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40893675Andere CAS-Nummern:66473-80-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alamethicin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.