Bezeichnungen und Identifikatoren
Alamethicin
C92H150N22O25
1964,341 (g/mol)
27061-78-5
608-040-6
LGHSQOCGTJHDIL-UTXLBGCNSA-N
Systematischer Name
(4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-(2-Acetamido-2-methylpropanoyl)pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-5-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
Englische Bezeichnung
Alamethicin
(4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-(2-Acetamido-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-5-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Alamethicin:
C92H150N22O25
Mr = 1964,341 g/mol
(4S)-4-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-(2-Acetamido-2-methylpropanoyl)pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidin-2-carbonyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-5-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
SMILES: C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)CO)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]3CCCN3C(=O)C(C)(C)NC(=O)C
Daten und Eigenschaften
Weißer Feststoff.
+ Löslich in Alkohol, DMSO.
- Unlöslich in Wasser.
255 - 270 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alamethicin - C92H150N22O25 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 1105,012 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 55,65729 %
13C: 0,59629 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 151,2 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 7,69647 %
2H: 0,00077 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 308,154 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 15,62786 %
15N: 0,05953 %
Sauerstoff
ΣAr = 399,975 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 20,31231 %
17O: 0,00774 %
18O: 0,04174 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 1964,341 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,509 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 1963,114248418 Da - bezogen auf 12C921H15014N2216O25.
Vorkommen
Alamethicin ist ein kanalbildendes Peptid - Antibiotikum, das vom Pilz Trichoderma viride produziert wird. Die Substanz zählt zu den Peptaibol-Peptide, die den nicht-proteinogenen Aminosäurerest Aib (2-Aminoisobuttersäure) enthalten; dieser Rest induziert stark die Bildung einer alpha-helikalen Struktur. Peptidsequenz: Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu-Gln-Phl (Ac = Acetyl-Gruppe, Phl = L-Phenylalaninol).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.121.626.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alamethicin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Alamethicin.
Letzte Änderung am 01.06.2022.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Alamethicin.php
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