Ascorbylpalmitat ist eine organische Verbindung, die chemisch als Ester aus Ascorbinsäure (Vitamin C) und Palmitinsäure klassifiziert wird.
Bezeichnungen und Formeln
C22H38O7
414,539 (g/mol)
137-66-6
205-305-4
QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N
Systematischer Name
(2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl]-2-hydroxyethylpalmitat
Weitere Bezeichnungen
Palmitinsäureascorbylester; 6-Palmitoyl-L-Ascorbinsäure; 6-Monopalmitoyl-L-ascorbat; 6-Hexadecanoyl-L(+)-ascorbinsäure
INCI-Bezeichnung
Ascorbyl Palmitate
Englische Bezeichnung
Ascorbyl palmitate; (2S)-2-[(2R)-3,4-Dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-2-furanyl]-2-hydroxyethyl palmitate; 6-O-palmitoylascorbic acid
Verwendung
Ascorbylpalmitat ist eine fettlösliche Quelle für Vitamin C, das durch Hydrolyse neben der Palmitinsäure im Organismus freigesetzt wird.
Einsatz in Kosmetika
Antioxidierend wirkender und geruchsmaskierender Inhaltsstoff in kosmetischen Produkten.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32007.
Einsatz in Lebensmitteln
Lebensmittelzusatzstoff E-Nummer:
E304 ()
Ascorbylpalmitat ist unter der E-Nummer E304 als Antioxidationsmittel, Farbstabilisator, Emulgator sowie als vitaminwirksame Substanz (Vitamin C) als Zusatzstoff von Lebensmitteln zugelassen. Als weiterer Fettsäure-Ester der Ascorbinsäure ist ebenfalls unter E304 Ascorbylstearat aufgeführt.
Herstellung
Die industrielle Produktion der Chemikalie erfolgt chemisch-synthetisch durch Veresterung der Ascorbinsäure und der Ester-Säurekomponente Palmitinsäure. Beide Ausgangsstoffe können natürlichen Ursprungs sein; kommerziell werden aber in der Regel synthetische Edukte eingesetzt, die letztendlich aus der erdölverarbeitenden Industrie stammen. Im Detail wird der Ester durch Kondensieren von Palmitoylchlorid und Ascorbinsäure in Gegenwart eines Dehydrochlorierungsmittels wie Pyridin hergestellt.
Daten und Eigenschaften
In reiner Form zeigt sich Ascorbylpalmitat als weißes bis schwach gelbliches, wasserunlösliches Pulver, das einen sehr schwachen, zitrusartigen Geruch aufweist.
116,5 °C
> 150 °C
178,1 °C
1,184 g cm-3
+ Löslich in Alkohol, Ölen und Fetten.
- Unlöslich in Wasser (24,69 μg/L bei 25 °C).
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ascorbylpalmitat - C22H38O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,0679 %
13C: 0,67568 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 38,304 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 9,23922 %
2H: 0,00092 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 26,95063 %
17O: 0,01027 %
18O: 0,05538 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 414,539 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,412 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 414,2617535636 Da - bezogen auf 12C221H3816O7.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Achtung
Verursacht schwere Augenreizung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.004.824.
Letale Dosis
LD50 (Maus, oral): 25000 mg/kg.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Letzte Änderung am 06.12.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ascorbylpalmitat.php.
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