Azlocillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der halbsynthetischen Penicilline mit einer 6β-{(2R)-2 -[(2-Oxoimidazolidin-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl}amino-Seitengruppe, die antibiotische Eigenschaften aufweist.
Bezeichnungen und Formeln

C20H23N5O6S
461,493 (g/mol)
37091-66-0
253-348-2
JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N
Systematischer Name
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
Lateinischer Name
Azlocillinum
Englische Bezeichnung
Azlocillin
Handelsnamen; Präparate
Azlin; Securopen
Verwendung
Wirkstoff Azlocillin
ATC-Code J01CA09: Systemische Antiinfekta, Antibiotika, Penicilline mit erweitertem Wirkungsspektrum.
Azlocillin ist ein Antibiotikum zur Behandlung von Infektionen durch Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli und Haemophilus influenzae.
Allgemein gilt der Wirkstoff als Breitbandantibiotikum mit einem erweiterten Wirkungsspektrum sowie einer höheren in-vitro-Wirksamkeit als die Carboxy-Penicilline gegen eine Reihe von grampositiven und gramnegativen Bakterien eingesetzt werden kann.
Azlocillin bindet an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) der Bakterienzellwand und hemmt dadurch die Vernetzung von Peptidoglykanen, die kritische Bestandteile der Bakterienzellwand sind. Der Vorgang verhindert eine ordnungsgemäße bakterielle Zellwandsynthese bzw. führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und schließlich zu einer Zytolyse (Zelllyse).
Azlocillin wird häufig in Form des Natriumsalz eingesetzt,
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01061.
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azlocillin - C20H23N5O6S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 51,50103 %
13C: 0,55176 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 23,184 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 5,02319 %
2H: 0,0005 %
3H: Spuren
Stickstoff
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 15,11815 %
15N: 0,05759 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 20,7502 %
17O: 0,0079 %
18O: 0,04264 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 6,59647 %
33S: 0,05301 %
34S: 0,30324 %
35S: Spuren
36S: 0,00111 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 461,493 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,167 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 461,1369046546 Da - bezogen auf 12C201H2314N516O632S.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Azlocillin.
Letzte Änderung am 24.03.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Azlocillin.php.
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