Azlocillin

Azlocillin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der halbsynthetischen Penicilline mit einer 6β-{(2R)-2 -[(2-Oxoimidazolidin-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl}amino-Seitengruppe, die antibiotische Eigenschaften aufweist.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₂₀H₂₃N₅O₆S

Molekulargewicht, Molekülmasse
461,493 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
37091-66-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
253-348-2

InChI Key
JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N

Systematischer Name
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Lateinischer Name
Azlocillinum

Englische Bezeichnung
Azlocillin

Handelsnamen; Präparate
Azlin; Securopen

Verwendung

Wirkstoff Azlocillin

ATC-Code J01CA09: Systemische Antiinfekta, Antibiotika, Penicilline mit erweitertem Wirkungsspektrum.

Azlocillin ist ein Antibiotikum zur Behandlung von Infektionen durch Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli und Haemophilus influenzae.

Allgemein gilt der Wirkstoff als Breitbandantibiotikum mit einem erweiterten Wirkungsspektrum sowie einer höheren in-vitro-Wirksamkeit als die Carboxy-Penicilline gegen eine Reihe von grampositiven und gramnegativen Bakterien eingesetzt werden kann.

Azlocillin bindet an Penicillin-bindende Proteine (PBPs) der Bakterienzellwand und hemmt dadurch die Vernetzung von Peptidoglykanen, die kritische Bestandteile der Bakterienzellwand sind. Der Vorgang verhindert eine ordnungsgemäße bakterielle Zellwandsynthese bzw. führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und schließlich zu einer Zytolyse (Zelllyse).

Azlocillin wird häufig in Form des Natriumsalz eingesetzt,

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01061.

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015194

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azlocillin - C₂₀H₂₃N₅O₆S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 51,50103 %
¹³C: 0,55176 %
¹⁴C: Spuren
52,0528 %H
Wasserstoff23 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 23,184 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 5,02319 %
²H: 0,0005 %
³H: Spuren
5,0237 %N
Stickstoff5 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 70,035 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 15,11815 %
¹⁵N: 0,05759 %
15,1757 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,7502 %
¹⁷O: 0,0079 %
¹⁸O: 0,04264 %
20,8007 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 6,59647 %
³³S: 0,05301 %
³⁴S: 0,30324 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00111 %
6,9470 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 461,493 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,167 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 461,1369046546 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₂₃¹⁴N₅¹⁶O₆³²S.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 6479523ChemSpider:ID 4980416Kegg Datenbank:ID D02339ECHA:Substance Infocard 100.048.483UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HUM6H389W0EPA Chemistry Dashboard:DTXSID1022639ZINC 15:ZINC000003830261

Weitere Identifikatoren

SMILESCC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)NC(=O)N4CCNC4=O)C(=O)O)CInChI StukturcodeInChI=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4-3-5-7-10)23-19(31)24-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1