Butyl Methoxydibenzoylmethane ist die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung einer synthetischen organischen Verbindung, die auch unter dem Namen Avobenzon bekannt ist und zur Gruppe der Dibenzoylmethan-Derivate gezählt wird.
Bezeichnungen und Formeln
C20H22O3
310,393 (g/mol)
70356-09-1
274-581-6
XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-1,3-propandion
Weitere Bezeichnungen
Avobenzon; Butylmethoxydibenzoylmethan; 4-ert.t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan
Lateinischer Name
Avobenzonum
INCI-Bezeichnung
Butyl Methoxydibenzoylmethane
Englische Bezeichnung
Avobenzone; 1-(4-Methoxyphenyl)-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-1,3-propanedione
Abkürzungen
BMDBM
Handelsnamen; Präparate
Parsol 1789; Milestab 1789; Eusolex 9020; Escalol 517; Neo Heliopan 357; Sunobel AVB; Photoplex
Verwendung
Butyl Methoxydibenzoylmethane findet in vielen Bereichen Anwendung als öllösliches UV-Schutzmittel mit einem weiten Wirkungsbereich; es blockiert die ultravioletten Strahlungen UVA I, UVA II und UVB.
Einsatz in Kosmetika
Butyl Methoxydibenzoylmethane ist als UV-Absorber bzw. UV-Filter in kosmetischen Prodkten zugelassen und wird zu diesem Zweck - auch in Kombination mit anderen Substanzen - in Sonnenschutzmitteln eingesetzt, um durch UV-Strahlung verursachte kurzfristige (Sonnenbrand) und langfristige Schäden wie vorzeitige Hautalterung und Hautkrebs zu verhindern bzw. zu reduzieren.
In der EU glilt folgendende Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 5 %.
Studien haben gezeigt, dass Avobenzon bei Licht erheblich abgebaut wird, was im Laufe der Zeit zu einem geringeren Schutz gegen UV-Licht führt. Das UV-A-Licht an einem Tag mit Sonnenlicht in einem gemäßigten Klima reicht aus, um den größten Teil der Verbindung abzubauen. Dieser Abbau kann durch Verwendung eines geeigneten Photostabilisators wie Octocrylen oder andere bzw. durch Komplexierung mit Cyclodextrinen verringert werden.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31713.Herstellung
Die Substanz wird durch Reaktion von 4-tert-Butylbenzoesäuremethylester und 4-Methoxyacetophenon in Toluol und in Gegenwart von Natriumamid oder Kaliummethoxid über eine Claisen-Kondensation hergestellt.
Daten und Eigenschaften
Butylmethoxydibenzoylmethan ist eine in reinem Zustand praktisch wasserunlösliche, nicht brennbare, weiße bis gelbliche, Substanz bzw. ein kristallines Pulver mit einem schwachen Eigengeruch. Avobenzon ist sehr lichtempfindlich; um seine Stabilität und Wirkdauer zu erhöhen, werden dem jeweiligen Sonnenschutzprodukt Fotostabilisatoren zugesetzt. Das Absorptionsmaximum liegt bei 357 nm (E 1% in absolutem Alkohol).
83,5 °C
1,221 g cm-3
9,88
+ Gut löslich in Fetten und Ölen, Decyloleat.
- Unlöslich in Wasser (27 μg/L bei 20 °C); wenig löslich in Isopropylalkohol, Dipropylenglykol.
6,1 bei 20 °C
0 Pa bei 25 °C
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Butyl Methoxydibenzoylmethane - C20H22O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,57185 %
13C: 0,82036 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 7,14378 %
2H: 0,00071 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,42572 %
17O: 0,00588 %
18O: 0,0317 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 310,393 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,222 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 310,1568945684 Da - bezogen auf 12C201H2216O3.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Letzte Änderung am 25.04.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Butyl Methoxydibenzoylmethane.php.
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