Carfentrazon-ethyl

Carfentrazon-ethyl ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Herbizid eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Carfentrazon-ethyl

Formel
C₁₅H₁₄Cl₂F₃N₃O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
412,19 (g/mol)

CAS-Nummer
128639-02-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
603-291-8

InChI Key
MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethyl-2-chlor-3-[2-chlor-5-[4-(difluormethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorphenyl]propanoat

Englische Bezeichnung
Carfentrazone-ethyl
Ethyl 2-chloro-3-[2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]propanoate

Handelsnamen; Präparate
Aurora; Kuaimieling; Spotlight; Spotlight 24EC; Affinity

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Carfentrazon-ethyl:

C₁₅H₁₄Cl₂F₃N₃O₃

M_r = 412,1902 g/mol

Ethyl-2-chlor-3-[2-chlor-5-[4-(difluormethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorphenyl]propanoat
SMILES: CCOC(=O)C(CC1=CC(=C(C=C1Cl)F)N2C(=O)N(C(=N2)C)C(F)F)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Carfentrazon-ethyl. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Carfentrazon-ethyl als viskose, gelborange Flüssigkeit vor, die einen schwachen Petroleumgeruch verströmt.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Alkohol, Ethylacetat, Methylenchlorid.
- Praktisch unlöslich in Wasser (29,3 mg/L bei 20 °C). Wenig löslich in Toluol (900 mg/L bei 20 °C), Hexan (30 mg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 3,36.

Schmelzpunkt
-22,1 °C

Siedepunkt
353,5 °C

Dichte
1,457 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03yi-0009600000-6c992f80e3b945969f69
splash10-00kb-0009000000-19ddc6472d5f54ba2a63
splash10-00kb-0039000000-e659b3df4bdb253e4ff5
splash10-029t-0039200000-e16a5ddf4dd9288e2343

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6Go6ldh6R8D

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0249673

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Carfentrazon-ethyl - C₁₅H₁₄Cl₂F₃N₃O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 43,24587 %
¹³C: 0,46332 %
¹⁴C: Spuren
43,7092 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00034 %
³H: Spuren
¹H: 3,42332 %
3,4237 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 13,0382 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 4,16259 %
17,2008 %F
Fluor3 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 56,995209489 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 13,8274 %
13,8274 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,15588 %
¹⁵N: 0,03869 %
10,1946 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 11,61609 %
¹⁷O: 0,00447 %
¹⁸O: 0,02387 %
11,6444 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 412,190209489 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,426 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 411,0364312118 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₄³⁵Cl₂¹⁹F₃¹⁴N₃¹⁶O₃.

Pestizid

Carfentrazon-ethyl ist ein Herbizid aus der Gruppe der Triazolinon-Derivate und ein so genanntes Nachauflauf-Herbizid, das gegen breitblättrige Unkräuter sowie einige Senfgewächse wirkt. Die Substanz wird in der Umwelt zu Carfentrazon abgebaut.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 515.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P273 P501

LD50 (Ratte, oral): > 5000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.110.897.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 86222EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4032532

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Carfentrazon-ethyl als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.