Chindolin ist eine tetracyclische organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Indolochinolin-Alkaloide. Das Molekül besteht formal aus den beiden Bicyclen Indol und Chinolin; die systematische Bezeichnung der Substanz lautet dementsprechend 10H-Indolo[3,2-b]chinolin.
Chindolin-Alkaloide
Chindolin ist ein Naturstoff, der in verschiedenen Pflanzen - wie zum Beispiel in der Rautenblättrige Malvinde (Kubajute, Sida rhombifolia) - aufgefunden wurde. Chemisch haben eine ganze Reihe von Substanzen, die ebenfalls als Alkaloide in verschiedenen Pflanzen auftreten, das heterocyclische N-Ringsystem gemeinsam; sie unterscheiden sich in Art, Anzahl und Muster der Substituenten an diesem Ringsystem. Diese Naturstoffe werden häufig auch als Chindolin-Alkaloide (Chindoline) bezeichnet. Vertreter dieser Gruppe sind unter anderem: Cryptolepin.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Chindolin
C15H10N2
218,259 (g/mol)
243-58-3
QOAKRWLMTKEDDL-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
10H-Indolo[3,2-b]chinolin
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Quindolin; 10H-Chindolin; NSC177394
Englische Bezeichnung
Quindoline
10H-Quindoline
10H-Indolo[3,2-b]quinoline
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chindolin:
C15H10N2
Mr = 218,259 g/mol
10H-Indolo[3,2-b]chinolin
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=C3C(=N2)C4=CC=CC=C4N3
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chindolin - C15H10N2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 81,67143 %
13C: 0,87499 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00046 %
3H: Spuren
1H: 4,6179 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 12,7865 %
15N: 0,04871 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 218,259 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,582 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 218,08439833 Da - bezogen auf 12C151H1014N2.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chindolin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Quindoline.
[1] - Klaus Görlitzer:
Chindoline als Synthetica und Naturstoffe - von der Dissertation Rudolf Boehringers (1907) bis heute (1997).
In: Dissertation, TU Braunschweig, (1998), DOI 10.24355/dbbs.084-201308271209-0.
[2] - Inês F. A. Mariz et al.:
Cryptolepine and quindoline: understanding their photophysics.
In: Physical Chemistry Chemical Physics, (2017), DOI 10.1039/C7CP00455A.
[3] - Vladislav Yu. Shuvalov, Anna S. Rupp, Prof. Dr. Alexander S. Fisyuk et al.:
Synthesis and Optical Properties of Alkaloid Quindoline, Its Structural Analogues and Substituted δ-Carbolines.
In: Chemistry Select, (2019), DOI 10.1002/slct.201803515.
[4] - Qing-Ru Chu, Ying-Hui He, Chen Tang et al.:
Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Quindoline Derivatives Inspired by the Cryptolepine Alkaloid.
In: Journal of Agricultural and Food Chemistry, (2022), DOI 10.1021/acs.jafc.1c07536.
Letzte Änderung am 08.06.2023.
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