Coniferylalkohol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Coniferylalkohol

Formel
C₁₀H₁₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
180,203 (g/mol)

CAS-Nummer
458-35-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-277-9

InChI Key
JMFRWRFFLBVWSI-UHFFFAOYSA-N

Englische Bezeichnung
Coniferyl Alcohol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Coniferylalkohol:

C₁₀H₁₂O₃

M_r = 180,203 g/mol
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)C=CCO)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Coniferylalkohol - C₁₀H₁₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,94609 %
¹³C: 0,70652 %
¹⁴C: Spuren
66,6526 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71176 %
6,7124 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01021 %
¹⁸O: 0,0546 %
¹⁶O: 26,57024 %
26,6350 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 180,203 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,549 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 180,0786442434 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁶O₃.

Verwendung

Naturstoff/-extrakt

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1549095ECHA Info Card:100.006.617

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Coniferylalkohol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Letzte Änderung am .

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Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Verwendung

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten

Coniferylalkohol - hier das trans- bzw. (E-Isomer) - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Coniferylalkohol

Formel
C₁₀H₁₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
360,406 (g/mol)

CAS-Nummer
32811-40-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-277-9

InChI Key
JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N

Systematischer Name
4-[(1E)-3-Hydroxy-1-propen-1-yl]-2-methoxyphenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(E)-Coniferylalkohol; γ-Hydroxyisoeugenol; 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtalkohol; trans-Coniferol

Englische Bezeichnung
Coniferyl alcohol
Coniferol; 4-hydroxy-3-methoxycinnamyl alcohol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Coniferylalkohol:

C₁₀H₁₂O₃

M_r = 360,406 g/mol

4-[(1E)-3-Hydroxy-1-propen-1-yl]-2-methoxyphenol
SMILES: COc1cc(ccc1O)/C=C/CO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Coniferylalkohol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Coniferylalkohol liegt in reinem Zustand und unter Standardbedingungen in Form farbloser Kristalle bzw. als weißes Kristallpulver vor, das in Wasser unlöslich ist.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol und Ether.
- Schlecht löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
74 °C

Siedepunkt
163 °C

Dichte

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-1971000000-886be2fff2ae0775e29a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
6lVMbRcR9cN

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0012915

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Coniferylalkohol - C₁₀H₁₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 32,97305 %
¹³C: 0,35326 %
¹⁴C: Spuren
33,3263 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00034 %
³H: Spuren
¹H: 3,35588 %
3,3562 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00511 %
¹⁸O: 0,0273 %
¹⁶O: 13,28512 %
13,3175 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 360,406 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,775 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 180,0786442434 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁶O₃.

Vorkommen

Als Naturstoff tritt Coniferylalkohol als Aglycon des Glucosids Coniferin auf, einem Bestandteil des Lignins verschiedener Nadelhölzer (Koniferen). Das Monolignol ist ein sekundäres Stoffwechselprodukt, das über den biochemischen Phenylpropanoid-Weg synthetisiert wird und ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Eugenol und von bestimmten Stilbenoiden sowie Cumarin darstellt.

Im Tierreich wurde die Substanz als Bestandteil eines Pheromon-Cocktails aufgefunden, das Bienenköniginnen zur Steuerung des sozialen Lebens in Bienenstöcken und zur Unterdrückung der Ausbildung von Eierstöcken bei den Arbeiterinnen absondern.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.260.977 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.260.977.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1549095ChemSpider:ID 1266063Kegg Datenbank:ID C00590UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier E7SM92591PEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID50186489Andere CAS-Nummern:458-35-5 (rac) (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)