Coptisin ist eine polycyclische organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Alkaloide, speziell der Isochinolin-Alkaloide vom Protopin-Typ. Kommerziell erhältlich Substanzen enthalten Chlorid- oder Sulfat-Ionen als Gegenionen.
Bezeichnungen und Formeln
C19H14NO4+
320,324 (g/mol)
3486-66-6
XYHOBCMEDLZUMP-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isochinolino[3,2-a]isochinolin-5-ium
Weitere Bezeichnungen
Bis[methylendioxy]protoberberin
Englische Bezeichnung
Coptisine; 6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-5-ium
Vorkommen
Coptisin tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in verschiedenen Pflanzen auf, darunter: Chinesischer Goldfaden (Coptis chinensis Franch.), Japanischer Goldfaden (Coptis japonica), Schöllkraut (Chelidonium), Akeleien (Aquilegia) sowie im Opium u. a. Die Substanz ist bekannt für ihren bitteren Geschmack und wird in der chinesischen Kräutermedizin zusammen mit der verwandten Verbindung wie Berberin bei Verdauungsstörungen verabreicht, die durch bakterielle Infektionen verursacht werden.
Coptisin gilt als Hauptalkaloid der oberirdischen Pflanzenteile des Schöllkrauts.
Daten und Eigenschaften
Coptisin kristallisiert in Form gelblicher Nadeln aus Alkohol. Die reine Chemikalie ist sehr wenig wasserlöslich, bei der Lagerung stabil und zersetzt sich beim Erwärmen oberhalb von 280 °C.
> 280 °C
- Praktisch unlöslich in Wasser (5,283 mag/L bei 25 °C) und Alkohol.
2,5
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Coptisin - C19H14NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 70,488 %
13C: 0,75518 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 14,112 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 4,4051 %
2H: 0,00044 %
3H: Spuren
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 4,35617 %
15N: 0,01659 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 19,92997 %
17O: 0,00759 %
18O: 0,04096 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 320,324 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,122 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 320,0922829348 Da - bezogen auf 12C191H1414N16O4.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Coptisine.
[1] - Jun Tang, Yibin Feng, Saiwah Tsao, Ning Wang, Robert Curtain, Youwei Wang:
Berberine and Coptidis Rhizoma as novel antineoplastic agents: A review of traditional use and biomedical investigations.
In: Journal of Ethnopharmacology, (2009), DOI 10.1016/j.jep.2009.08.009.
[2] - Jiasi Wu, Yu Luo, Donghang Deng, Siyu Su, Sheng Li, Li Xiang, Yingfan Hu, Ping Wang, Xianli Meng:
Coptisine from Coptis chinensis exerts diverse beneficial properties: A concise review.
In: Journal of Cellular and Molecular Medicine, (2019), DOI 10.1111/jcmm.14725.
Letzte Änderung am 01.04.2020.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Coptisin.php.
© 1996 - 2023 Internetchemie ChemLin