Coptisin ist eine polycyclische organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoffe aus der Gruppe der Alkaloide, speziell der Isochinolin-Alkaloide vom Protopin-Typ. Kommerziell erhältlich Substanzen enthalten Chlorid- oder Sulfat-Ionen als Gegenionen.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Coptisin
C19H14NO4
320,324 (g/mol)
3486-66-6
XYHOBCMEDLZUMP-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isochinolino[3,2-a]isochinolin-5-ium
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Bis[methylendioxy]protoberberin
Englische Bezeichnung
Coptisine
6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-5-ium
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Coptisin:
C19H14NO4
Mr = 320,324 g/mol
6,7-Dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]dioxolo[7,8]isochinolino[3,2-a]isochinolin-5-ium
SMILES: c1cc2c(c3c1cc-4[n+](c3)CCc5c4cc6c(c5)OCO6)OCO2
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Coptisin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Coptisin kristallisiert in Form gelblicher Nadeln aus Alkohol. Die reine Chemikalie ist sehr wenig wasserlöslich, bei der Lagerung stabil und zersetzt sich beim Erwärmen oberhalb von 280 °C.
- Praktisch unlöslich in Wasser (5,283 mg/L bei 25 °C) und Alkohol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,5.
> 280 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-00di-0009000000-ae03ebb7c17e8bf26fba
splash10-00di-0009000000-a2935cf0eeab228992d9
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Coptisin - C19H14NO4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 228,209 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 70,488 %
13C: 0,75518 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 14,112 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00044 %
3H: Spuren
1H: 4,4051 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 4,35617 %
15N: 0,01659 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00766 %
18O: 0,04096 %
16O: 19,92997 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 320,324 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,122 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 320,09228293105 Da - bezogen auf 12C191H1414N16O4.
Vorkommen
Coptisin tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in verschiedenen Pflanzen auf, darunter: Chinesischer Goldfaden (Coptis chinensis Franch.), Japanischer Goldfaden (Coptis japonica), Schöllkraut (Chelidonium), Akeleien (Aquilegia) sowie im Opium u. a. Die Substanz ist bekannt für ihren bitteren Geschmack und wird in der chinesischen Kräutermedizin zusammen mit der verwandten Verbindung wie Berberin bei Verdauungsstörungen verabreicht, die durch bakterielle Infektionen verursacht werden.
Coptisin gilt als Hauptalkaloid der oberirdischen Pflanzenteile des Schöllkrauts.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Coptisin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001709414.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Coptisin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Coptisine.
[1] - Jun Tang, Yibin Feng, Saiwah Tsao, Ning Wang, Robert Curtain, Youwei Wang:
Berberine and Coptidis Rhizoma as novel antineoplastic agents: A review of traditional use and biomedical investigations.
In: Journal of Ethnopharmacology, (2009), DOI 10.1016/j.jep.2009.08.009.
[2] - Jiasi Wu, Yu Luo, Donghang Deng, Siyu Su, Sheng Li, Li Xiang, Yingfan Hu, Ping Wang, Xianli Meng:
Coptisine from Coptis chinensis exerts diverse beneficial properties: A concise review.
In: Journal of Cellular and Molecular Medicine, (2019), DOI 10.1111/jcmm.14725.
Letzte Änderung am 14.02.2024.
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