Cuminaldehyd

Cuminaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Benzaldehyde mit einer Isopropyl-Gruppe in para-Stellung.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cuminaldehyd

Formel
C₁₀H₁₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
148,205 (g/mol)

CAS-Nummer
122-03-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-516-9

InChI Key
WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-Propan-2-ylbenzaldehyd

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Isopropylbenzaldehyd; Cuminal; p-Isopropylbenzaldehyd; Cumaldehyd; 4-(1-Methylethyl)benzolcarbaldehyd

INCI-Bezeichnung
CUMINALDEHYDE

Englische Bezeichnung
4-Isopropylbenzaldehyde
Cumaldehyde; Cuminic aldehyde
4-Propan-2-ylbenzaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cuminaldehyd:

C₁₀H₁₂O

M_r = 148,205 g/mol

4-Propan-2-ylbenzaldehyd
SMILES: CC(C)C1=CC=C(C=C1)C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cuminaldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Cuminaldehyd ist eine klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit starkem, stechendem, würzigem, grünem, krautigem Geruch.

Löslichkeit:
+Löslich in organischen Lösungsmitteln und fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser (282 mg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 3,170.

Siedepunkt
235,5 °C

Flammpunkt
93 °C

Dichte
0,977 g cm^-3 bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,529 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0561-6900000000-5b0379bb7c7e6a17d117

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8oIOEztd4Qf

NIST IR-Spektrum
4-Isopropylbenzaldehyde

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002214

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cuminaldehyd - C₁₀H₁₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 80,18409 %
¹³C: 0,85906 %
¹⁴C: Spuren
81,0431 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00082 %
³H: Spuren
¹H: 8,16085 %
8,1617 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00414 %
¹⁸O: 0,02213 %
¹⁶O: 10,76895 %
10,7952 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 148,205 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,747 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 148,0888150054 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁶O.

Vorkommen

Cuminaldehyd ist Bestandteil der ätherischen Öle von Eukalyptus, Myrrhe, Cassia, Kreuzkümmel und vielen anderen. Die Substanz hat einen angenehmen Geruch und trägt zum Aroma dieser Öle bei.

Synthese, Gewinnung

Cuminaldehyd kann synthetisch durch Reduktion von 4-Isopropylbenzoylchlorid oder durch Formylierung von Cumen (Cumol) hergestellt werden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CUMINALDEHYDE

Cuminaldehyd findet in Kosmetika Anwendung als parfümierende, duftende Komponente. In der EU zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39410.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff.

Cuminaldehyd ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3751 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.022

JECFA
868

FEMA
2341

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P261 P305+351+338

LD50 (Ratte, oral): 1390 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.004.107 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.004.107.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 326ChemSpider:ID 21106431Kegg Datenbank:ID C06577UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier O0893NC35FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9021974

Hersteller und Bezugsquellen

Cuminaldehyd als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000968248.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cuminaldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.