Danoprevir ist eine synthetische organisch-chemische Verbindung und strukturell ein 15-gliedriger Makrocyclus unter anderem mit Acylsulfonamid-, Fluoroisoindol- und tert- Butylcarbamat-Einheiten, der in der Medizin als peptidomimetischer Inhibitor der NS3/4A HCV-Protease gegen bestimmte Viren eingesetzt wird.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Danoprevir
C35H46FN5O9S
731,837 (g/mol)
850876-88-9
ZVTDLPBHTSMEJZ-JSZLBQEHSA-N
Systematischer Name
(2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-14a-[(Cyclopropylsulfonyl)carbamoyl]-6-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1, 2-a][1,4]diazacyclopentadecin-2-yl-4-fluor-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carboxylat
Englische Bezeichnung
Danoprevir
Handelsnamen; Präparate
ITMN-191, ITMN B, RG7227, R7227 cpd; Intermune ITMN-191; Ganovo
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Danoprevir:

C35H46FN5O9S
Mr = 731,8374 g/mol
(2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-14a-[(Cyclopropylsulfonyl)carbamoyl]-6-({[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)-5,16-dioxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,11,13a,14,14a,15,16,16a-hexadecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1, 2-a][1,4]diazacyclopentadecin-2-yl-4-fluor-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carboxylat
SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCCCC/C=C[C@@H]2C[C@]2(NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C1=O)OC(=O)N4Cc5cccc(c5C4)F)C(=O)NS(=O)(=O)C6CC6
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Danoprevir. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Danoprevir - C35H46FN5O9S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 420,385 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 56,83351 %
13C: 0,60889 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 46,368 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00063 %
3H: Spuren
1H: 6,3352 %
Fluor
19F: 18,9984 u [100 %]
19F: 2,59599 %
Stickstoff
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 9,53343 %
15N: 0,03632 %
Sauerstoff
ΣAr = 143,991 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00755 %
18O: 0,04033 %
16O: 19,62746 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 4,1597 %
33S: 0,03343 %
34S: 0,19122 %
35S: Spuren
36S: 0,0007 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 731,837403163 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,366 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.
Monoisotopische Masse: 731,30002741046 Da - bezogen auf 12C351H4619F14N516O932S.
Wirkstoff Danoprevir
Danaoprevir wurde ursprünglich von Array BioPharma entwickelt und dann zur weiteren Entwicklung und Vermarktung an Merck lizenziert. Im Jahr 2013 wurde Danoprevir von Roche für die Entwicklung und Produktion in China unter dem Handelsnamen Ganovo an Ascletis lizenziert.
Der Wirkstoff ist oral verabreichter Hepatitis-C-Virus-NS3-Proteasehemmer zur Behandlung von Hepatitis C. Basierend auf positiven Ergebnissen in Phase-II- und Phase-III-Studien bei Patienten mit Hepatitis C wurde Danoprevir in Kombination mit Ritonavir , Peginterferon alfa und Ribavirin 2013 für die Vermarktung in China zur Behandlung von therapienaiven Patienten mit nicht-zirrhotischer Genotyp 1b chronischer Hepatitis C zugelassen [vgl. Markham et al., 2018].
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11779 (Wirkstoff-Datenbank).
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Danoprevir als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Danoprevir.
[1] - Anthony Markham und Susan J. Keam:
Danoprevir: First Global Approval.
In: Drugs, (2018), DOI 10.1007/s40265-018-0960-0.
Letzte Änderung am 17.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Danoprevir.php
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