Dioxin

Dioxin ist die häufig verwendete Bezeichnung für eine organische Verbindung aus der Gruppe der polychlorierten Dibenzo-p- dioxine, deren chemisch korrekter Name 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin (TCDD) lautet.

Die Substanz entsteht bei vielen Verbrennungsprozessen organischer Materialien oder als Nebenprodukt bei der organischen Synthese als unerwünschten Reaktionsprodukt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dioxin

Formel
C₁₂H₄Cl₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
321,962 (g/mol)

CAS-Nummer
1746-01-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
217-122-7

InChI Key
HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,3,7,8-Tetrachlordibenzo[b,e][1,4]dioxin; Tetradioxin; Tetrachlordibenzodioxin; Tetrachlordibenzo-p-dioxin; 2,3,7,8-Tetrachloroxanthren; 2,3,7,8-TCDD; Seveso-Gift

Abkürzung
TCDD

Englische Bezeichnung
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]dioxine; Tetrachlorodibenzodioxin; Tetrachlorodibenzo-p-dioxin; 2,3,7,8-Tetrachlorooxanthrene
2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo-p-dioxin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dioxin:

C₁₂H₄Cl₄O₂

M_r = 321,962 g/mol

2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin
SMILES: C1=C2C(=CC(=C1Cl)Cl)OC3=CC(=C(C=C3O2)Cl)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dioxin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dioxin ist in reinem Zustand ein weißer, geruchloser Feststoff, der in Form farbloser Nadeln kristallisiert.

2,3,7,8-TCDD ist gegenüber vielen äußeren Einflüssen relativ stabil. Instabil zeigt sich die Substanz gegenüber UV-Strahlung und hohen Temperaturen; die thermische Zersetzung beginnt langsam ab etwa 500 °C und erfolgt oberhalb von 800 °C innerhalb von Sekunden.

Löslichkeit:
+ Löslich in Chloroform, organischen Lösungsmitteln, fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser (0,0002 mg/L bei 25 °C); kaum löslich in Methanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 6,80.

Schmelzpunkt
305 °C

Zersetzungstemperatur
> 500 °C

Dichte
1,8 g cm^-3 bei 20 °C g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Bo9FfS8XHMt

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0258755

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dioxin - C₁₂H₄Cl₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 44,29225 %
¹³C: 0,47453 %
¹⁴C: Spuren
44,7668 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00013 %
³H: Spuren
¹H: 1,2522 %
1,2523 %Cl
Chlor4 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 141,8 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 33,38419 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 10,65828 %
44,0425 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 9,91429 %
¹⁷O: 0,00381 %
¹⁸O: 0,02037 %
9,9384 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 321,962 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,106 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 319,8965401688 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₄³⁵Cl₄¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.015.566.

WHO IARC-Gruppe 1: Krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie Sup 7, 69, 100F, (2012).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1467 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Dioxin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 032720.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 15625ChemSpider:ID 14865Kegg Datenbank:ID C07557UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DO80M48B6OEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021315NCI Thesaurus:C864 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:5-19-02-00041 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:56795-67-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dioxin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.