Emodin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anthrachinone. Das Molekül besteht aus einem 9,10-Anthrachinon-Ringsystem mit drei Hydroxy-Gruppen an den Positionen 1, 3 und 8 sowie einer Methyl-Gruppe an Position 6.
Bezeichnungen und Formeln
C15H10O5
270,24 (g/mol)
518-82-1
208-258-8
RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthrachinon
Weitere Bezeichnungen
Schuttgelb; Emodol
Englische Bezeichnung
Emodin; Archin; 1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
Vorkommen
Emodin ist ein sekundäres Stoffwechselprodukt zahlreicher Pflanzen (insbesondere Rhabarber und Sanddorn, es befindet sich besonders in den Wurzeln und Rinden), Schimmelpilzen (Arten der Gattungen Aspergillus, Pyrenochaeta und Pestalotiopsis) und Flechten. Der Name leitet sich von Rheum emodi ab, einem taxonomischen Synonym für Rheum australe (Himalaya-Rhabarber).
Emodin ist ein aktiver Bestandteil mehrerer in der Traditionellen Chinesischen Medizin (TCM) verwendeter Pflanzen wie Rheum palmatum, Polygonum cuspidatum und Polygonum multiflorum sowie der Formulierung Lianhua Qingwen. Die Substanz gilt in ihren Wikungen als abführend, antibakteriell und entzündungshemmend sowie als antiviral.
Liste einiger Pflanzenarten, die Emodin bilden:
Acalypha australis,
Cassia occidentalis,
Cassia siamea,
Frangula alnus,
Glossostemon bruguieri,
Kalimeris indica,
Polygonum hypoleucum,
Reynoutria japonica (syn. Fallopia japonica, Polygonum cuspidatum),
Rhamnus alnifolia,
Rhamnus cathartica,
Rheum palmatum,
Rumex nepalensis,
Senna obtusifolia (syn. Cassia obtusifolia),
Thielavia subthermophila,
Ventilago madraspatana.
Daten und Eigenschaften
Reines Emodin liegt unter Standardbedingungen in Form eines orange-farbenen Pulvers bzw. kristalliner Nadeln vor. Die Chemikalie und deren Lösungen sind gegenüber längerer Lichteinwirkung instabil. Starker Erhitzen führt zur Zersetzung unter Bildung eines scharfen Rauchs und reizender Dämpfe.
253 °C
7,29
+ Löslich in Alkohol, Laugen, Ammoniak-Lösung.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,22 g/L).
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Emodin - C15H10O5 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 65,96183 %
13C: 0,70669 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00037 %
3H: Spuren
1H: 3,72964 %
Sauerstoff
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 29,52953 %
17O: 0,01135 %
18O: 0,06068 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 270,24 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,7 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 270,052823422 Da - bezogen auf 12C151H1016O5.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Achtung
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.007.509.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[0] - Verwendete Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Emodin.
[1] - Xiaoxv Dong, Jing Fu, Xingbin Yin, Sali Cao, Xuechun Li, Longfei Lin, Huyiligeqi, Jian Ni:
Emodin: A Review of its Pharmacology, Toxicity and Pharmacokinetics.
In: Phytotherapy Research, (2016), DOI 10.1002/ptr.5631.
Letzte Änderung am 24.09.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Emodin.php.
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