Flupyradifuron

Flupyradifuron ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Insektizide. Chemisch handelt es sich bei Flupyradifuron um eine chlor-fluororganische Verbindung mit einer Amin-, einer Chlor-Pyridinfunktion, einer N-2,2-Difluoroethyl- und einer Butenolid-Struktur.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Flupyradifuron

Formel
C₁₂H₁₁ClF₂N₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
288,679 (g/mol)

CAS-Nummer
951659-40-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
804-373-8

InChI Key
QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl-(2,2-difluorethyl)amino]-2H-furan-5-on

Abkürzung
FPF

Englische Bezeichnung
Flupyradifurone
3-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl-(2,2-difluoroethyl)amino]-2H-furan-5-one

Handelsnamen; Präparate
Flupirtone; Sivanto; Sivanto 200SL; BYI 02960; Lizetan plus; Sanium

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Flupyradifuron:

C₁₂H₁₁ClF₂N₂O₂

M_r = 288,6788 g/mol

3-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl-(2,2-difluorethyl)amino]-2H-furan-5-on
SMILES: C1C(=CC(=O)O1)N(CC2=CN=C(C=C2)Cl)CC(F)F

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Flupyradifuron. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Flupyradifuron liegt als weißer bis leicht beriger Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Methanol (> 250 g/L), Dichlormethan, Ethylacetat; wenig Toluol.
- Kaum löslich in Wasser (3,2 g/L bei 20 °C), unlöslich in n-Heptan.

Schmelzpunkt
69 °C

Zersetzungstemperatur
270 °C

Dichte
1,43 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
9,1 × 10^-7 Pa bei 20°C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Flupyradifuron - C₁₂H₁₁ClF₂N₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 49,39892 %
¹³C: 0,52924 %
¹⁴C: Spuren
49,9282 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00038 %
³H: Spuren
¹H: 3,84056 %
3,8409 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 9,3083 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,97178 %
12,2801 %F
Fluor2 A_r = 18,998403163 u
ΣA_r = 37,996806326 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 13,16231 %
13,1623 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,66738 %
¹⁵N: 0,03683 %
9,7042 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00425 %
¹⁸O: 0,02272 %
¹⁶O: 11,05736 %
11,0843 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 288,678806326 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,464 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 288,0477116267 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₁³⁵Cl¹⁹F₂¹⁴N₂¹⁶O₂.

Pestizid

Flupyradifuron ist eine halogenhaltige Verbindung und findet als Wirkstoff unter dem Namen Sivanto™ (Bayer) Anwendung als Pestizid gegen saugende Insekten (z. B.: Weiße Fliegen, Blattläuse). Die Substanz gilt als erster Vertreter der Klasse der Butenolid-Insektizide. Dabei wirkt das nicht zu den Neonicotinoiden zählende Flupyradifuron reversibel auf die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren (nAChR) der Insekten.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1186.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.231.094.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Flupyradifuron sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 536392.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16752772ChemSpider:ID 26050805UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8H7JT159D0EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10872811Beilstein Datenbank:19518067 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Flupyradifuron als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.