Fluroxypyr

Fluroxypyr ist eine synthetisch hergestellte organisch-chemische Verbindung mit der systematischen Bezeichnung [(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridinyl)oxy]essigsäure, die als Pflanzenschutzmittel eingesetzt wird. Das Molekül besteht aus einem mehrfach substituierten N-heterocyclischen Pyridin-Ring mit zwei Cl- und einem F-Atom, einer Amino-Gruppe und einer Oxy-Essigsäure-Gruppierung als Substituenten. Weitere funktionelle Einordnung: Aminopyridin, Organochlorverbindung, Organofluorverbindung, aromatischer Ether, Monocarbonsäure.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
C₇H₅Cl₂FN₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
255,026 (g/mol)

Siehe auch:
Prozentuale Zusammensetzung

CAS-Nummer
69377-81-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
614-957-2

InChI Key
MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
[(4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridinyl)oxy]essigsäure

Englische Bezeichnung
[(4-Amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pyridinyl)oxy]acetic acid

Handelsnamen; Präparate
Advance; Starane; Dauko 433

Verwendung

Verwendung als Pflanzenschutzmittel, Pestizid

Fluroxypyr ist ein Herbizid aus der Klasse der synthetischen Auxine. Es wird verwendet, um breitblättrige Unkräuter und holziges Gestrüpp zu bekämpfen. Fluroxypyr ist ein Abbauprodukt des ebenfalls als Herbizid eingesetzten Fluroxypyr-Meptyl und wird selbst in der Umwelt unter anderem zu Methoxypyridin, Octan-2-ol und Pyridinol zersetzt.

Siehe auch: EU Pestizid-Datenbank ID 734 (Zulassung in der Europäischen Union).

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand und unter Standard-Bedingungen liegt Fluroxypyr als weißes, kristallines, wasserunlösliches Pulver vor. Die Substanz ist leicht sauer, stabil in sauren Medien und reagiert mit Alkalien zu Salzen.

Schmelzpunkt
232,0 °C

Dichte bei 24 °C
1,09 g cm^-3

pK_a
2,94

Löslichkeit
+ Löslich in Aceton (51 g/L bei 20 °C), Methanol (34,6 g/L bei 20 °C), Isopropanol (9,2 g/L bei 20 °C).
- Sehr wenig löslich in Toluol, Xylol; unlöslich in Wasser (91 mg/L bei 20 °C).

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
WnqNrXIxfR

Berechnete Spektren (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fluroxypyr - C₇H₅Cl₂FN₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 32,6185 %
¹³C: 0,34946 %
¹⁴C: Spuren
32,9680 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,97607 %
²H: 0,0002 %
³H: Spuren
1,9763 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,8 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 21,07319 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 6,72785 %
27,8010 %F
Fluor1ΣA_r = 18,998403163 u
¹⁹F: 18,9984 u [100 %]
¹⁹F: 7,44958 %
7,4496 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,94306 %
¹⁵N: 0,04169 %
10,9847 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 18,77467 %
¹⁷O: 0,00715 %
¹⁸O: 0,03858 %
18,8204 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 255,026403163 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,921 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 253,966125592 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₅³⁵Cl₂¹⁹F¹⁴N₂¹⁶O₃.

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 50465ChemSpider:ID 45757Kegg Datenbank:ID C18858ECHA:Substance Infocard 100.126.253UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 8O40SHO197EPA Chemistry Dashboard:DTXSID2034627ZINC 15:ZINC000005178425