Gentisinsäure

Gentisinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dihydroxybenzoesäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Gentisinsäure

Formel
C₇H₆O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
154,121 (g/mol)

CAS-Nummer
490-79-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-718-5

InChI Key
WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,5-Dihydroxybenzoesäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5-Hydroxysalicylsäure; Hydrochinoncarbonsäure

Abkürzung
DHB

INCI-Bezeichnung
2,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID

Englische Bezeichnung
Gentisic acid
Gentianic acid; 5-Hydroxysalicylic acid; Carboxyhydroquinone; Hydroquinonecarboxylic acid
2,5-Dihydroxybenzoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Gentisinsäure:

C₇H₆O₄

M_r = 154,121 g/mol

2,5-Dihydroxybenzoesäure
SMILES: C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Gentisinsäure als hellgelber, geruchloser, zur Oxidation neigender Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Schlecht löslich in Wasser (5 g/L bei 5 °C).
Verteilungskoeffizient logP = 1,74.

Schmelzpunkt
199,5 °C

Zersetzungstemperatur
200 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,95 (COOH)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-2009080030-be174b5f8728c96650e7
splash10-0a4i-0229000000-a4712abe7c7db86a97be
splash10-0zfr-0900000000-816a84a65cefa1b31731
splash10-0a4i-1900000000-977e85749e8fa31315c5
splash10-0pdi-0439000000-d097f2b9a5189bc4bb0f
splash10-0a4i-0900000000-ddf5ec6162fb4b835c3a
splash10-004r-1913000000-6e98bddf2adf41ede84b (MALDI)
splash10-0udi-0902000000-a048c2dc2dbb44fca571 (MALDI)
splash10-0f79-7900000000-20ee71dd59e0987ea16e

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CWsOjZjLDyo

NIST IR-Spektrum
Gentisic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000152

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gentisinsäure - C₇H₆O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,97433 %
¹³C: 0,57826 %
¹⁴C: Spuren
54,5526 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 3,9238 %
²H: 0,00039 %
³H: Spuren
3,9242 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,038 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 41,42232 %
¹⁷O: 0,01578 %
¹⁸O: 0,08512 %
41,5232 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 154,121 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,488 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 154,0266086732 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁶O₄.

Vorkommen

Als Naturstoff tritt Gentisinsäure unter anderen im Kümmel, Lavendel und Enzian (Gentiana) sowie im Wein und als ein Stoffwechsel-Nebenprodukt des Aspirins auf.

Verwendung

Gentisinsäure wird als Probenmatrix in der Matrix-unterstützten Laser-Desorption/Ionisation (MALDI)-Massenspektrometrie von Peptiden, kleinen Proteinen und Oligosacchariden verwendet und eignet sich auch für Peptide mit Boronsäure-Einheiten.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: 2,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID

Gentisinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 82881.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Maus, oral): 4500 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.017.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3469ChemSpider:ID 3350Kegg Datenbank:ID C00628UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier VP36V95O3TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4060078

Hersteller und Bezugsquellen

Gentisinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000001507.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gentisinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.