Gibberellinsäure

Gibberellinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpenoid-Carbonsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Gibberellinsäure

Formel
C₁₉H₂₂O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
346,379 (g/mol)

CAS-Nummer
77-06-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-001-0

InChI Key
IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N

Systematischer Name
(1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-Dihydroxy-11-methyl-6-methyliden-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-en-9-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Gibberellin A3

INCI-Bezeichnung
GIBBERELLIC ACID

Englische Bezeichnung
Gibberellic acid
Gibberellin A3
(1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-Dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.1^5,8.0^1,10.0^2,8]heptadec-13-ene-9-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Berelex; Brellin; Gib-Sol; Gibreskol; Cekugib; Gib-Tabs; Pro-Gibb; Pro-Gibb Plus; Gibrescol; Grocel; Ryzup; Gibefol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Gibberellinsäure:

C₁₉H₂₂O₆

M_r = 346,379 g/mol

(1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-Dihydroxy-11-methyl-6-methyliden-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-en-9-carbonsäure
SMILES: C[C@@]12[C@H](C=C[C@@]3([C@@H]1[C@@H]([C@]45[C@H]3CC[C@](C4)(C(=C)C5)O)C(=O)O)OC2=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Gibberellinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol (125 g/L bei 25 °C).
- Kaum löslich in Wasser (5 g/L bei 25 °C).

Zersetzungstemperatur
223 °C

Dichte
1,34 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,0

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-06r6-1962210000-a42d3ddb71fce133830e
splash10-06r7-1962110000-9177c556fa6efad1c774
splash10-006x-2692000000-149d66a60d549fb2825b
splash10-0006-2930000000-e3e6971d87376cd05974
splash10-0002-0159000000-d78c40d7b88a86d5c882
splash10-006x-3891000000-fe426aefc92596e24afe
splash10-0002-1900000000-1175b8fb5d6ad9cd4d93

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IXORZMNAPKEEDV-OBDJNFEBSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
14eSy3yNpDs

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0003559

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gibberellinsäure - C₁₉H₂₂O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,18582 %
¹³C: 0,69837 %
¹⁴C: Spuren
65,8842 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 6,4016 %
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
6,4022 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 27,64623 %
¹⁷O: 0,01063 %
¹⁸O: 0,05681 %
27,7136 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 346,379 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,887 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 346,1416384224 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₂₂¹⁶O₆.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GIBBERELLIC ACID

Gibberellinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 93142.

Pestizid

Gibberellinsäure ist ein Phytohormon (Pflanzenhormon), das auf Keimfähigkeit und Keimschnelligkeit hat. Die Substanz wird in Landwirtschaft und Floristik eingesetzt.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 764.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 6300 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.911 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.911.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 712.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6466ChemSpider:ID 6223Kegg Datenbank:ID C01699UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier BU0A7MWB6LEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0020656Andere CAS-Nummern:1405-96-5; 1423015-91-1; 16202-20-3; 192662-67-2; 295313-57-4; 474760-45-7; 58915-44-9; 7121-55-3; 859282-71-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Gibberellinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.