Glycidylmethacrylat

Glycidylmethacrylat ist eine chirale organisch-chemische Verbindung mit einem Stereozentrum aus der Gruppe der Carbonsäureester und der Epoxide: Es handelt sich um den Ester aus Methacrylsäure und Cyclopropylmethanol.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glycidylmethacrylat

Formel
C₇H₁₀O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
142,154 (g/mol)

CAS-Nummer
106-91-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-441-9

InChI Key
VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,3-Epoxypropylmethacrylat; Glycidolmethacrylat; Methacrylsäure-2,3-epoxypropylester; 2-((Methacryloxy)methyl)oxiran; Glycidyl-alpha-methylacrylat; (±)-Glycidylmethacrylat; (RS)-Glycidylmethacrylat

Abkürzung
GMA

Englische Bezeichnung
Glycidyl methacrylate
2,3-Epoxypropyl methacrylate; Glycidol methacrylate; Methacrylic acid 2,3-epoxypropyl ester; 2-((Methacryloxy)methyl)oxirane; Glycidyl α-methylacrylate
Oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate

Handelsnamen; Präparate
Acriester G; Blemmer G; Blemmer GMA; Light Ester G; Sartomer 379; SY-Monomer G; Denacol EX 111; Epiol A; Santolin XI

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glycidylmethacrylat:

C₇H₁₀O₃

M_r = 142,154 g/mol

Oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoat
SMILES: CC(=C)C(=O)OCC1CO1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glycidylmethacrylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Glycidylmethacrylat ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht.

Löslichkeit:
- Kaum löslich in Wasser (< 10 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
-41,5 °C

Siedepunkt
189 °C

Dichte
1,04 g cm^-3 bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,449 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-1900000000-022c495a34dcf92ea124
splash10-0006-0900000000-69379df9fe0994da316e
splash10-014i-9000000000-bb461556c1f9a27c144d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8SZNwPXhisL

NIST IR-Spektrum
Glycidyl methacrylate

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0243756

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glycidylmethacrylat - C₇H₁₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 58,51807 %
¹³C: 0,62694 %
¹⁴C: Spuren
59,1450 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00071 %
³H: Spuren
¹H: 7,09019 %
7,0909 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01295 %
¹⁸O: 0,06922 %
¹⁶O: 33,68204 %
33,7641 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 142,154 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,035 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 142,062994179 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₁₀¹⁶O₃.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.
H360F
Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

LD50 (Ratte, oral): 500 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.130.

WHO IARC-Gruppe 2A: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 125, (2020).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1679 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Glycidylmethacrylat sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 510223.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2810.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7837ChemSpider:ID 7549UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier R8WN29J8VFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0025361Beilstein Datenbank:5-17-03-00035 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:55279-88-4; 89678-75-1; 96778-02-8; 98104-93-9; 117955-24-5; 122785-80-2; 126872-19-3; 169957-95-3; 201732-55-0; 202149-12-0; 203300-26-9; 210093-72-4; 865699-83-8; 1451188-70-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glycidylmethacrylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.