Methacrylsäure

Methacrylsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren (ungesättigte Carbonsäuren). Die Salze und Ester der Methacrylsäure heißen Methacrylate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methacrylsäure

Formel
C₄H₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
86,09 (g/mol)

CAS-Nummer
79-41-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-204-4

InChI Key
CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Methylprop-2-ensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Methylacrylsäure; Methylacrylsäure; 2-Methylpropensäure; α-Methylacrylsäure; 2-Methylenpropionsäure; α-Methacrylsäure; Isobutensäure

Abkürzung
MAS; GMAA; MAA

INCI-Bezeichnung
METHACRYLIC ACID

Englische Bezeichnung
Methacrylic acid
2-Methylacrylic acid; Methylacrylic acid; 2-Methylpropenoic acid; alpha-Methylacrylic acid; 2-Methylenepropionic acid
2-Methylprop-2-enoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methacrylsäure:

C₄H₆O₂

M_r = 86,09 g/mol

2-Methylprop-2-ensäure
SMILES: CC(=C)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methacrylsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reine Methacrylsäure ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die stechend riecht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (98 g/L bei 20 °C), Alkohol, Ether.

Schmelzpunkt
15 °C

Siedepunkt
161 °C

Flammpunkt
68 °C

Zündtemperatur
365 °C

Dichte
1,015 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
2,13 hPa bei 30 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4314 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000l-9000000000-c9d0061e71d30b1e89c3

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
LB36GSdoVUx

NIST IR-Spektrum
Methacrylic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0254514

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methacrylsäure - C₄H₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,21516 %
¹³C: 0,59155 %
¹⁴C: Spuren
55,8067 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0007 %
³H: Spuren
¹H: 7,0245 %
7,0252 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01425 %
¹⁸O: 0,07619 %
¹⁶O: 37,07776 %
37,1681 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 86,09 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 11,616 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,012 mol.

Monoisotopische Masse: 86,0367794312 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₆¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHACRYLIC ACID

Methacrylsäure wird in bestimmten kosmetischen Produkten als Filmbildner eingesetzt. In der EU zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57947.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Methacrylsäure bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich zwischen 2,1 und 8,7 Vol.-%.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.096.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0917 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Methacrylsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 014310.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2531.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4093ChemSpider:ID 3951UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1CS02G8656EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3025542NCI Thesaurus:C61838 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:4-02-00-01518; 1719937 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:1338439-16-9; 2023788-71-6; 2278236-99-8; 463311-95-7; 562836-84-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methacrylsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.