Gossypetin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der hexahydroxylierten Flavonoide.
Bezeichnungen und Formeln

C15H10O8
318,237 (g/mol)
489-35-0
YRRAGUMVDQQZIY-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
3,3´,4´,5,7,8-Hexahydroxyflavon
Weitere Bezeichnungen
Articulatidin; Equisporol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxy-4H-chromen-4-on
Englische Bezeichnung
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxy-4H-chromen-4-one
Vorkommen
Der den Polyphenolen zugeordnete Naturstoff tritt als sekundäres Stoffwechselprodukt in vielen Hibiskus-Arten und anderen Pflanzen auf. Erstmals isoliert wurde die Substanz aus der Roselle (Hibiscus sabdariffa, auch Sabdariff-Eibisch, Sudan-Eibisch, Afrikanische Malve oder Karkade genannt). Gossypetin werden verschiedene pharmakologische Aktivitäten nachgesagt - zum Beispiel antioxidative, antibakterielle und krebsbekämpfende Wirkungen. Darüber hinaus wurde gezeigt, dass Gossypetin eine strahlenschützende Wirkung bei gammastrahlungsvermittelten DNA-Schäden besitzt [2].
Ein hydriertes Derivat ist das Dihydrogossypetin.
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Gossypetin - C15H10O8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 56,01336 %
13C: 0,6001 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 10,08 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 3,16713 %
2H: 0,00032 %
3H: Spuren
Sauerstoff
ΣAr = 127,992 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 40,12135 %
17O: 0,01528 %
18O: 0,08245 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 318,237 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,142 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 318,037567282 Da - bezogen auf 12C151H1016O8.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Literatur und Quellen
[1] - J. B. Harborne:
Gossypetin and herbacetin as taxonomic markers in higher plants.
In: Phytochemistry, (1969), DOI 10.1016/S0031-9422(00)85810-0.
[2] - Amitava Khan, Krishnendu Manna, Chinchu Bose et al.:
Gossypetin, a naturally occurring hexahydroxy flavone, ameliorates gamma radiation-mediated DNA damage.
In: International Journal of Radiation Biology, (2013), DOI 10.3109/09553002.2013.811310.
Letzte Änderung am 24.09.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Gossypetin.php.
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