1-Hexanol - systematischer Name Hexan-1-ol - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, unverzweigten, primären Alkohole (Alkanole) bzw. der Fettalkohole, deren Molekül eine lineare Kette aus sechs C-Atomen mit einer endständigen Hydroxy-Gruppe (der Alkohol-Funktion) aufweist.
Bezeichnungen und Formeln
C6H14O
102,177 (g/mol)
111-27-3
203-852-3
ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen
1-Hexanol; n-Hexanol; n-Hexylalkohol; Capronalkohol
INCI-Bezeichnung
Hexyl Alcohol
Englische Bezeichnung
1-Hexanol; Hexyl alcohol; Caproyl alcohol
Handelsnamen; Präparate
Kalcol; Lincol 6; Lincol 68; Nacol 6; Nafol 64; Nafol 68; ThaiOL; Caproyl alcohol; Amyl carbinol; 1-Hydroxyhexane
Vorkommen
1-Hexanol gilt als Bestandteil des Geruchs von frisch gemähtem Gras. Allgmein tritt der Alkohol in vielerlei Pflanzen und deren Früchten auf; bekannte Beispiele sind Wald-Erdbeeren, Bananen, Tomaten, Knoblauch, Äpfel etc. Im Tierreich wurde die Substanz in der von der Koschevnikov-Drüse der Honigbiene abgegebenen Alarmpheromone nachgewiesen.
Verwendung
Hexan-1-ol ist ein häufig eingesetztes Lösungsmittel in Industrie und Verbraucherprodukten. Als Ausgangsstoff dient der Alkohol zur Synthese von verschiedenen Tensiden, Weichmachern und anderen chemischen Produkten, insbesondere zur Einführung der Hexyl-Gruppe in andere Moleküle. Ein spezielles Anwendungsgebiet ist der Einsatz in Heizkostenverteiler nach dem Verdunstungsprinzip.
Einsatz in Kosmetika
1-Hexanol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten und Körperpflegemitteln; die Substanz erfüllt hier die Funktion als reinigendes und hydrotropes (die Wasserlöslichkeit steigerndes) Tensid, als schaummindernder Zusatz, als Duftstoff sowie als Lösungsmittel.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34267.
Verwendung als Duftstoff und/oder Aromastoff
02.005
91
2567
Hexan-1-ol wird als Duft- und Aromastoff eingesetzt. Das Duftprofil wird als bananen-ähnlich, blumig, krautig und an Gras erinnernd beschrieben.
Herstellung
Die technisch-industrielle Synthese von Hexanol erfolgt durch Oligomerisierung von Ethylen unter Verwendung von Triethylaluminium und anschließende Oxidation der metallorganischen Alkylaluminiumprodukte nach folgendem, vereinfachtem Schema:
Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3,
Al(CH13)3 + 0,5 O2 + 3 H2O → 3 HO-C6H13 + Al(OH)3.
Die Abtrennung und Reinigung des Produkts erfolgt anschließend durch Destillation.
Ein weiteres Herstellungsverfahren ist die Hydroformylierung von Pent-1-en mit anschließender Hydrierung des gebildeten Aldehyds. Diese Synthese wird industriell genutzt, um Isomerengemische herzustellen, die als Vorläufer bestimmter Weichmacher dienen. Darüber hinaus kann Hex-1-en durch Hydroborierung in Tetrahydrofuran in Hexan-1-ol umgewandelt werden.
Daten und Eigenschaften
Hexan-1-ol liegt in reinem Zustand und unter Standardbedingungen als klare, farblose, süßlich riechende Flüssigkeit vor, die nur sehr wenig in Wasser löslich ist.
Mit Wasser bildet die Chemikalie ein Azeotrop mit einem Siedepunkt von 97,8 °C und einer Zusammensetzung aus 67,2 Massen-% Wasser sowie 32,8 % Hexanol.
-45 °C
157 °C
59 °C
293 °C
0,823 g cm-3
15,76
+ Gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln; schwer löslich in Wasser (5,9 g/L bei 20 °C).
1,8
1,4178
0,592 cP bei 25 °C
3,64 mm2 s-1
93 Pa bei 20 °C
364 Pa bei 38 °C
-377,5 kJ mol-1 (25 °C)
-2984,37 kJ mol-1 (25 °C)
0,2432 kJ mol-1 K-1
287,4 kJ mol-1 K-1 (25 °C)
Spektroskopische Daten:
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Hexan-1-ol - C6H14O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,78293 %
13C: 0,74762 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 14,112 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 13,80995 %
2H: 0,00138 %
3H: Spuren
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,62007 %
17O: 0,00595 %
18O: 0,0321 %
*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 102,177 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,787 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.
Monoisotopische Masse: 102,1044650708 Da - bezogen auf 12C61H1416O.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Achtung
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.003.503.
Letale Dosis
LD50 (Ratte, oral): 720 mg/kg.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Datenbanken und Datenquellen
Weitere Identifikatoren
Letzte Änderung am 25.09.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Hexan-1-ol.php.
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