Hexan-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1-Hexanol; n-Hexanol; n-Hexylalkohol; Capronalkohol

INCI-Bezeichnung
Hexyl Alcohol

Englische Bezeichnung
1-Hexanol
Hexyl alcohol; Caproyl alcohol

Handelsnamen; Präparate
Kalcol; Lincol 6; Lincol 68; Nacol 6; Nafol 64; Nafol 68; ThaiOL; Caproyl alcohol; Amyl carbinol; 1-Hydroxyhexane

C₆H₁₄O

M_r = 102,177 g/mol
SMILES: CCCCCCO

Hexan-1-ol liegt in reinem Zustand und unter Standardbedingungen als klare, farblose, süßlich riechende Flüssigkeit vor, die nur sehr wenig in Wasser löslich ist.
Mit Wasser bildet die Chemikalie ein Azeotrop mit einem Siedepunkt von 97,8 °C und einer Zusammensetzung aus 67,2 Massen-% Wasser sowie 32,8 % Hexanol.

1-Hexanol gilt als Bestandteil des Geruchs von frisch gemähtem Gras. Allgmein tritt der Alkohol in vielerlei Pflanzen und deren Früchten auf; bekannte Beispiele sind Wald-Erdbeeren, Bananen, Tomaten, Knoblauch, Äpfel etc. Im Tierreich wurde die Substanz in der von der Koschevnikov-Drüse der Honigbiene abgegebenen Alarmpheromone nachgewiesen.

Die technisch-industrielle Synthese von Hexanol erfolgt durch Oligomerisierung von Ethylen unter Verwendung von Triethylaluminium und anschließende Oxidation der metallorganischen Alkylaluminiumprodukte nach folgendem, vereinfachtem Schema:

Al(C₂H₅)₃ + 6 C₂H₄ → Al(C₆H₁₃)₃,
Al(CH₁₃)₃ + 0,5 O₂ + 3 H₂O → 3 HO-C₆H₁₃ + Al(OH)₃.

Die Abtrennung und Reinigung des Produkts erfolgt anschließend durch Destillation.

Ein weiteres Herstellungsverfahren ist die Hydroformylierung von 1-Penten mit anschließender Hydrierung des gebildeten Aldehyds. Diese Synthese wird industriell genutzt, um Isomerengemische herzustellen, die als Vorläufer bestimmter Weichmacher dienen. Darüber hinaus kann 1-Hexen durch Hydroborierung in Tetrahydrofuran in Hexan-1-ol umgewandelt werden.

Hexan-1-ol ist ein häufig eingesetztes Lösungsmittel in Industrie und Verbraucherprodukten. Als Ausgangsstoff dient der Alkohol zur Synthese von verschiedenen Tensiden, Weichmachern und anderen chemischen Produkten, insbesondere zur Einführung der Hexyl-Gruppe in andere Moleküle. Ein spezielles Anwendungsgebiet ist der Einsatz in Heizkostenverteiler nach dem Verdunstungsprinzip.

INCI-Bezeichnung: Hexyl Alcohol

1-Hexanol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten und Körperpflegemitteln; die Substanz erfüllt hier die Funktion als reinigendes und hydrotropes (die Wasserlöslichkeit steigerndes) Tensid, als schaummindernder Zusatz, als Duftstoff sowie als Lösungsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34267.

Hexan-1-ol wird als Duft- und Aromastoff eingesetzt. Das Duftprofil wird als bananen-ähnlich, blumig, krautig und an Gras erinnernd beschrieben.

Hexan-1-ol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3429 (EU Food Flavourings Database)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

LD50 (Ratte, oral): 720 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.503.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Hexan-1-ol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 022240.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2282.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.