Indol-3-carbinol

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Indol-3-carbinol

Formel
C₉H₉NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
147,177 (g/mol)

CAS-Nummer
700-06-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
211-836-2

InChI Key
IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Indol-3-ylmethanol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3-Hydroxymethylindol; 3-Indolylcarbinol; 3-(Hydroxymethyl)indol

Abkürzung
I3C

Englische Bezeichnung
Indole-3-carbinol
3-Hydroxymethylindole; 1H-Indole-3-methanol; 3-Indolemethanol; Indole-3-methanol
1H-Indol-3-ylmethanol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Indol-3-carbinol:

C₉H₉NO

M_r = 147,177 g/mol

1H-Indol-3-ylmethanol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Indol-3-carbinol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Grau-weißer, kristalliner Feststoff. Etwas wasserlöslich.

Schmelzpunkt
97,5 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-0900000000-3d625989dc1eb3b60365
splash10-0fai-3900000000-456eeacfdc17f124472f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
oztFKF0rLT

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0005785

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Indol-3-carbinol - C₉H₉NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,66975 %
¹³C: 0,77855 %
¹⁴C: Spuren
73,4483 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00062 %
³H: Spuren
¹H: 6,16339 %
6,1640 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,48099 %
¹⁵N: 0,03612 %
9,5171 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00417 %
¹⁸O: 0,02228 %
¹⁶O: 10,84417 %
10,8706 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 147,177 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,795 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 147,06841391305 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₉¹⁴N¹⁶O.

Vorkommen

Indol-3-Carbinol entsteht durch den Abbau des Senfölglycosids Glucobrassicin, das in relativ hohen Konzentrationen in Kreuzblütlern wie Brokkoli, Kohl, Blumenkohl Grünkohl und Rosenkohl vorkommt.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese des Indol-3-carbinols kann durch Reduktion von Indol-3-carboxaldehyd mit Natriumborhydrid erfolgen.

Nahrungsergänzungsmittel

Indol-3-Carbinol ist Bestandteil verschiedener Nahrungsergänzungsmittel und soll als chemopräventive Substanz bestimmten Krankheiten vorbeugen.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.010.762 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.010.762.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3712ChemSpider:ID 3581UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier C11E72455FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7031458NCI Thesaurus:C1135 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

Indol-3-carbinol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000158743.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Indol-3-carbinol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.