L-Aspartyl-L-phenylalanin

L-Aspartyl-L-phenylalanin ist eine organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Dipeptide, die unter anderem als hydrolytisches Abbauprodukt des Süßstoffs Aspartam im Darmlumen auftritt. Die molekulare Struktur der Substanz besteht aus den Aminosäuren L-Asparaginsäure und L-Phenylalanin, die über eine Peptid-Bindung miteinander verknüpft sind: H-ASP-PHE-OH.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Aspartyl-L-phenylalanin

Formel
C₁₃H₁₆N₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
280,28 (g/mol)

CAS-Nummer
13433-09-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
236-557-3

InChI Key
YZQCXOFQZKCETR-UWVGGRQHSA-N

Systematischer Name
(3S)-3-Amino-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Aspartylphenylalanin; N-L-α-Aspartyl-3-phenyl-L-alanin; L-α-Aspartyl-L-phenylalanin

Abkürzung
H-ASP-PHE-OH

Englische Bezeichnung
L-Aspartyl-L-phenylalanine
Demethylaspartame; Aspartyl-phenylalanine
(3S)-3-Amino-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Aspartyl-L-phenylalanin:

C₁₃H₁₆N₂O₅

M_r = 280,28 g/mol

(3S)-3-Amino-4-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-4-oxobutansäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)N

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0w4l-6900000000-78b037a83ec30bbf4935
splash10-03di-0790000000-591db14e072572b92070
splash10-03di-0090000000-a5bb00a5f0b23af52395
splash10-00y0-1950000000-29e8078921303d357049

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CJ9f0vgRfQ2

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000706

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Aspartyl-L-phenylalanin - C₁₃H₁₆N₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 55,11913 %
¹³C: 0,59052 %
¹⁴C: Spuren
55,7096 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,75367 %
5,7542 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,95707 %
¹⁵N: 0,03793 %
9,9950 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 28,47175 %
¹⁷O: 0,01095 %
¹⁸O: 0,05851 %
28,5411 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 280,28 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,568 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 280,1059216232 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₁₆¹⁴N₂¹⁶O₅.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 93078ChemSpider:ID 84028ECHA Info Card:100.033.220EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20928570

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Aspartyl-L-phenylalanin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.