L-Phenylalanin

L-Phenylalanin ist eine chirale organische Verbindung aus der Gruppe der natürlichen, proteinogenen, aromatischen, für den Menschen essentiellen α-Aminosäuren. Chemisch handelt es sich um die (2S)-2-Amino-3-phenylpropansäure, die mit dem Buchstabencode Phe bzw. F abgekürzt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Phenylalanin

Formel
C₉H₁₁NO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
165,192 (g/mol)

CAS-Nummer
63-91-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-568-1

InChI Key
COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N

Systematischer Name
(2S)-2-Amino-3-phenylpropansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Phenylalanin; 3-Phenyl-L-alanin; L-(−)-Phenylalanin; (S)-Phenylalanin

Abkürzung
H-F-OH; H-Phe-OH; F; Phe

INCI-Bezeichnung
PHENYLALANINE

Englische Bezeichnung
L-Phenylalanine
3-Phenyl-L-alanine
(2S)-2-Amino-3-phenylpropanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Phenylalanin:

C₉H₁₁NO₂

M_r = 165,192 g/mol

(2S)-2-Amino-3-phenylpropansäure
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Phenylalanin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt L-Phenylalanin als leicht bitter schmeckender, geruchloser, weißer, kristalliner, nicht brennbarer Feststoff vor.

Der isoelektrische Punkt pH(I) von Phenylalanin liegt bei 5,48.

Löslichkeit:
+ Etwas löslich in Wasser (25,02 g/L bei 20 °C).
- Kaum löslich in Ethanol, Methanol .
- Verteilungskoeffizient logP = -1,52 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
270 °C

Zersetzungstemperatur
283 °C

Dichte
1,343 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 2,18 (COOH)

pK_2s = 9,09 (Amino)

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Spezifische Drehung [α]
+70° bei 18 °C (Wasser)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-2900000000-cb2d6dc4bf9515150328
splash10-014l-2960000000-f77489792f0652dd5613
splash10-0fmi-9200000000-79b09d8fa006807611ff
splash10-0h2b-2900000000-f9545b7c3512a8ffbce5
splash10-00di-0900000000-1a332234ca0da3dc8871
splash10-00di-1900000000-c424f2fde18ece76dc6f
splash10-014l-0970000000-792b341dd28b9e30bac2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7vfeEJciNFQ

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000159

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Phenylalanin - C₉H₁₁NO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,74475 %
¹³C: 0,69365 %
¹⁴C: Spuren
65,4384 %H
Wasserstoff11 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 11,088 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71152 %
6,7122 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 8,44705 %
¹⁵N: 0,03218 %
8,4792 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 19,32312 %
¹⁷O: 0,00743 %
¹⁸O: 0,03971 %
19,3702 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 165,192 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,054 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 165,0789785982 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₁¹⁴N¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHENYLALANINE

L-Phenylalanin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haar- und hautkonditionierende Komponente sowie als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79702.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

L-Phenylalanin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5913 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.018

JECFA
1428

FEMA
3585

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6140ChemSpider:ID 5910ECHA Info Card:100.000.517UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 47E5O17Y3REPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4040763NCI Thesaurus:C29601 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1910408 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:10549-09-4; 3617-44-5; 5297-02-9; 67675-33-6; 801204-11-5; 2416148-28-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Phenylalanin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.