L-Cystein

L-Cystein ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der proteinogenen α-Aminosäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
L-Cystein

Formel
C₃H₇NO₂S

Molekulargewicht, Molekülmasse
121,154 (g/mol)

CAS-Nummer
52-90-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-158-2

InChI Key
XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N

Systematischer Name
(2R)-2-Amino-3-sulfanylpropansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Thioserin; Cystein; (R)-Cystein; L(+)-Cystein

INCI-Bezeichnung
CYSTEINE

Englische Bezeichnung
Cysteine
Thioserine; (R)-Cysteine; beta-Mercaptoalanine
(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung L-Cystein:

C₃H₇NO₂S

M_r = 121,154 g/mol

(2R)-2-Amino-3-sulfanylpropansäure
SMILES: C([C@@H](C(=O)O)N)S

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: L-Cystein. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines L-Cystein liegt als weißer Feststoff mit einem charakteristischen Geruch bzw. in Form farbloser Kristalle vor.

Isoelektrischer Punkt bei pH 5,02.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (280 g/L bei 20 °C), Alkohol (15 g/L bei 19 °C), Essigsäure.
- Kaum löslich in Ether, Benzol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,49.

Schmelzpunkt
220-228 °C

Zersetzungstemperatur
240 °C

Dichte
1,496 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 1,91 bei 25 °C (-COOH)

pK_2s = 8,14 bei 25 °C (-SH)

pK_3s = 10,28 bei 25 °C (-NH₂)

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = +9,4 ° (Wasser, c = 1,3)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014j-0690100000-0aeb88fd507505e6b718
splash10-00kb-0950000000-df7e91c95b610ff21c79
splash10-0089-0900000000-9dcd3d757c5cd11eb18e
splash10-0udi-3900000000-212e081fe83ad70de0ad
splash10-004i-9100000000-42fd929d985bfd416ebf
splash10-004i-9000000000-d4e5b9ec1a14314a822e
splash10-014j-0690100000-0aeb88fd507505e6b718

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HOSAPkJn9N

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000574

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung L-Cystein - C₃H₇NO₂S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff3 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 36,033 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 29,42623 %
¹³C: 0,31526 %
¹⁴C: Spuren
29,7415 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,82341 %
5,8240 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,51744 %
¹⁵N: 0,04388 %
11,5613 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 26,34684 %
¹⁷O: 0,01013 %
¹⁸O: 0,05414 %
26,4110 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 25,12691 %
³³S: 0,20191 %
³⁴S: 1,15507 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00423 %
26,4622 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 121,154 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,254 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 121,0197496434 Da - bezogen auf ¹²C₃¹H₇¹⁴N¹⁶O₂³²S.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E920

Lebensmittel-Zusatzstoff mit der E-Nummer E 920 ohne Höchstmengenbeschränkung (quantum satis).

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3281.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CYSTEINE

L-Cystein ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierende, antistatische, haarkonditionierende, haarwellende, haarglättende und reduzierend wirkende Komponente sowie als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 75422.

Duftstoff, Aromastoff

EU-Mittel zur Verbesserung von Lebensmitteln.

L-Cystein ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5925 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
17.033

JECFA
1419

FEMA
3263

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 1890 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.145.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit L-Cystein sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 100093.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5862UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier K848JZ4886EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8022876NCI Thesaurus:C29609 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:4371-52-2; 154605-72-8; 1404190-35-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

L-Cystein als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895042.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von L-Cystein als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.