Laninamivir

Laninamivir ist der Internationale Freiname (INN) einer organisch-chemischen Verbindung, die in der Medizin als Virostatikum eingesetzt wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Laninamivir

Formel
C₁₃H₂₂N₄O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
346,34 (g/mol)

CAS-Nummer
203120-17-6

InChI Key
QNRRHYPPQFELSF-CNYIRLTGSA-N

Systematischer Name
(6R)-5-Acetamido-2,6-anhydro-4-carbamimidamido-3,4,5-tridesoxy-6-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-L-threo-hex-2-enonsäure

Englische Bezeichnung
Laninamivir
(6R)-5-Acetamido-2,6-anhydro-4-carbamimidamido-3,4,5-trideoxy-6-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-L-threo-hex-2-enonic acid

Handelsnamen; Präparate
CS-8958; Inavir

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Laninamivir:

C₁₃H₂₂N₄O₇

M_r = 346,34 g/mol

(6R)-5-Acetamido-2,6-anhydro-4-carbamimidamido-3,4,5-tridesoxy-6-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl]-L-threo-hex-2-enonsäure
SMILES: CC(=O)N[C@@H]1[C@H](C=C(O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O)OC)C(=O)O)NC(=N)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Laninamivir. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Laninamivir - C₁₃H₂₂N₄O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff13 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 156,143 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 44,60585 %
¹³C: 0,47789 %
¹⁴C: Spuren
45,0837 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
¹H: 6,40232 %
6,4030 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 16,11577 %
¹⁵N: 0,06139 %
16,1772 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0124 %
¹⁸O: 0,06629 %
¹⁶O: 32,25757 %
32,3361 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 346,34 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,887 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 346,1488490584 Da - bezogen auf ¹²C₁₃¹H₂₂¹⁴N₄¹⁶O₇.

Wirkstoff Laninamivir

Internationaler Freiname (INN): Laninamivir. Lateinische Bezeichnung: Laninamivirum.

ATC-Code:
J05AH04

Laninamivir - frühere Bezeichnung CS-8958 - ist ein Virostatikum aus der Gruppe der Neuraminidase-Inhibitoren. Als Medikament dient die Substanz zur Prophylaxe und zur Behandlung von Infektionen durch die Influenza-Viren A und B; die Applikation erfolgt durch Inhalation durch die Nase. Eine Zulassung besteht seit 2010 (Behandlung) bzw. 2013 (Prophylaxe) in Japan unter dem Namen Inavir; die Verabreichung erfolgt in der Regel in Form des Octanoats.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB12791 (Wirkstoff-Datenbank).

Prodrug

In der Medizin kommt als Prodrug die mit 1-Octanol veresterte Substanz zum Einsatz.

Laninamiviroctanoat

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 502272ChemSpider:ID 439182ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier B408IW3GL5EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60942457

Hersteller und Bezugsquellen

Laninamivir als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003985629.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Laninamivir als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.