Loganinsäure

Loganinsäure - auch Logansäure - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Iridoide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Loganinsäure

Formel
C₁₆H₂₄O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
376,358 (g/mol)

CAS-Nummer
22255-40-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
244-875-9

InChI Key
JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N

Systematischer Name
(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-Hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Logansäure; Hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Loganic acid
Loganin acid; Hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-Hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Loganinsäure:

C₁₆H₂₄O₁₀

M_r = 376,358 g/mol

(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-Hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carbonsäure
SMILES: C[C@H]1[C@H](C[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(=O)O)O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-5975000000-a89e78a2d59a9e550985
splash10-03di-5975000000-348f87b9f4fd1b9e0bc2
splash10-0h00-1930000000-ff80bea2e937c98d99c7
splash10-00n0-0090000000-fa699a40ed353ad920aa

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1FyUIi3LLgq

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Loganinsäure - C₁₆H₂₄O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 50,52076 %
¹³C: 0,54126 %
¹⁴C: Spuren
51,0620 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00064 %
³H: Spuren
¹H: 6,42728 %
6,4279 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0163 %
¹⁸O: 0,08715 %
¹⁶O: 42,40676 %
42,5101 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 376,358 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,657 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 376,1369469628 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₂₄¹⁶O₁₀.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 89640ChemSpider:ID 3630493Kegg Datenbank:ID C01512ECHA Info Card:100.040.781UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier UX3J3KK2UGEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80944913Andere CAS-Nummern:11049-12-0, 24243-94-5, 28629-69-8, 3035420-78-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Loganinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.