MDA-19

MDA-19 ist die Kurzbezeichnung einer auch BZO-HEXOXIZID genannten organischen Verbindung mit dem chemischen Namen N-(1-Hexyl-2-hydroxyindol-3-yl)iminobenzamid aus der Gruppe der synthetischen Cannabinoide.

MDA-12 ist ein erstmals 2008 synthetisierter selektiver Typ-2-Cannabinoidrezeptor (CB₂)-Agonist mit Potenzial zur Behandlung neuropathischer Schmerzen. Der Wirkstoff bindet an menschliche CB₂-Rezeptoren mit K_i = 43,3 nM und CB1-Rezeptoren mit K_i = 162,4 nM.

MDA-19 wurde zusammen mit seinem um eine CH₂-Gruppe verkürzten Pentyl-Analogon (MDA-19-Pentyl, siehe BZO-POXIZID), seinem 5-Fluor-Pentyl-Analogon (5F-MDA-19 = 5F-BZO-POXIZID) und seinem Cyclohexylmethyl-Analogon (CHM-MDA-19 = BZO-CHMOXIZID) als psychoaktive Komponente u. a. in synthetischen Rauch-Mischungen identifiziert.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
MDA-19

Formel
C₂₁H₂₃N₃O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
349,434 (g/mol)

CAS-Nummer
1048973-47-2

InChI Key
ICNRTDOKKSWDRL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-(1-Hexyl-2-hydroxyindol-3-yl)iminobenzamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
BZO-HEXOXIZID

Englische Bezeichnung
MDA 19
BZO-HEXOXIZID
N-(1-Hexyl-2-hydroxyindol-3-yl)iminobenzamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung MDA-19:

C₂₁H₂₃N₃O₂

M_r = 349,434 g/mol

N-(1-Hexyl-2-hydroxyindol-3-yl)iminobenzamid
SMILES: CCCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=C1O)N=NC(=O)C3=CC=CC=C3

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4xgAVvOqkzK

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung MDA-19 - C₂₁H₂₃N₃O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff21 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 252,231 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,41759 %
¹³C: 0,76514 %
¹⁴C: Spuren
72,1827 %H
Wasserstoff23 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 23,184 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,63407 %
6,6347 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 11,97981 %
¹⁵N: 0,04564 %
12,0254 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 9,13484 %
¹⁷O: 0,00351 %
¹⁸O: 0,01877 %
9,1571 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 349,434 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,862 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 349,1790269926 Da - bezogen auf ¹²C₂₁¹H₂₃¹⁴N₃¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 135743701ChemSpider:ID 24689676ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X83OI5CX2UEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID201029871Andere CAS-Nummern:1104302-26-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von MDA-19 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.